系统命名法

CH

3

CH

2

CH

2

CHCH

2

CH

3

CH(CH

3

)

2

1-丁烯-3-炔

HC

CC

C

3

H

7

-n

CCH

CH

2

C

3

H

7

-n

1

2

3

456

3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔

C

2

H

5

CH

3

1

2

3

4

1

2

3

1-甲基-3-乙基环己烷1，1，4-三甲基环己烷

CH

3

CH

3

1

2

3

4

5

6

1，6-二甲基环己烯

IUPAC命名法系统命名法

1.烷烃命名法则：

a.选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。

b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小）

C.写名称

（1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列

（2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有

两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；

2-甲基-3–乙基己烷

2.烯烃、炔烃命名

1)选择含不饱和键的最长碳链为主链

2)主链从最靠近不饱和键一端编号

3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明

如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯

分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时称为烯炔,命名时:

①选择同时含C=C及C≡C的最长碳链作为主链

②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号

如C=C及C≡C处于相同位次，则首先满足C=C位次最小

3.环烃命名：

成环碳原子数，环某烷环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团

后置（较大编号），较小基前置（较小编号）

环烯烃则把1，2位次留给双键，最先遇到C=C及取代基

4.芳烃的命名

A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的

原则命名。

B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时，则以芳环作取代基。

HOCH

2

CH

2

NH

2

OHCCH

2

CH

2

CH

2

COOH

HO

3

S

COOH

O

Cl

OH

CH

3

OCH

2

COOH

C.苯的一元衍生物:

1）-X,-NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯”

2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基)××”。如：

D.苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名

1)确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视

做取代基；

官能团优先次序

2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用

o-、m-、p-

3）命名时其他事项参见系统命名法的规则

例：

练习：命名下列化合物：

对磺酸基苯甲酸

2-氨基乙醇4-甲酰基丁酸

CH

2

CHCH

2

Cl

O

2-甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯

5.醚的命名

1、单醚—(二)某(基)醚

2、混醚—某(基)

某(基)醚（习惯将

小基团放前面，大

基团放后面；芳基

放在烷基的前面）

3、环醚——“环氧某烷”或从杂环化合物名称衍生

4、复杂的醚——视烃氧基为取代基

6.醛、酮命名

从靠近羰基一端开始编号

命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可

能，则不用标出。

如：

羰基在环上，称为环酮；

O

CCH

3

O

羰基不在环上，将碳环作取代基

环己酮环己基乙酮

芳香醛酮：将芳基作取代基

3-苯基丙醛苯乙酮

当主链中有C=C时，则称烯醛、烯酮

6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮

常采用α、β、γ来表示位置

β-氯代丁醛β-戊二酮

7.羧酸衍生物的命名

1)酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可

2)酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”

b.两分子酸不同

3)酰胺：a.-NH2

上无取代基，将

相应的“酸”改

为“酰胺”

b.-NH2上有取代基，则称“N-某代某酰胺”

C

O

C

O

O

C

O

O

C

O

H

2

CC

O

N

H

2

CC

O

Br

HCN(CH

3

)

2

O

CH

3

C

O

O

CH

2

C

O

CH

3

C

NH

O

CH

3CH

3

CNH

2

O

CH

3

C

O

O

CH

3

C

O

CC

O

O

CC

O

H

3

C

H

C

O

OCH

3

CH

2

CH

苯甲酸乙酯

C

O

-OC

2

H

5

丙烯酸甲酯

COOCH

3

COOCH

3

CCH

3

O

CH

2

O

CH

2

O

CCH

3

O

乙酸酐苯甲酸酐顺甲基丁烯二酸酐

邻苯二甲酸酐乙(酸)丙(酸)酐乙酰胺

N-甲基苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰

胺N-溴代丁二酰亚胺（NBS）

8.酯：由来源命名，称为“某酸某酯”

若醇是多元醇，则将羧酸名称放在

后面，称为“某醇某酸酯”

对苯二甲酸二甲酯

乙二醇二乙酸酯

9.杂环化合物命名

▲音译法要点：

按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字

1)母体

含一个杂原子

含一个

杂原

子：

O

N

CH

3

CH

3H

3

C

2)环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算

起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。

如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N

顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。

3-甲基吡啶2,5-二甲基呋喃

环上有官能团时，杂环作取代基

O

N

CHO

COOH

CC

a

b

c

d

＞＞

γ-吡啶甲酸α-呋喃甲醛

顺反异构：烯烃和环烃

顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环）同一侧的为顺式异构体。

反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键（或环）两侧的为反式异构体。

CC

CH

3

CH

3

H

H

顺-2-丁烯

烯烃的Z-E命名法

a和c为较优基团，同侧为Z式

*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序数较大的较优：IBrClSPONCH。

*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至

比较出较优基团

双键视为

连接两个

相同的原

子，三键

视为连接

三个相同

原子

CH

3

C

C

CH

3

H

Cl

（E）-2-氯-2-丁烯（顺式）

立体异构

r投影式

费歇尔投影式书写的原则：

1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。

2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团

指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。

3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个

价键；交点为手性碳。

a和c为较优基团，同侧为Z式

COOH

CH

3

HOH

COOH

CH

3

HOH

规则：横前竖后，手性碳不写

2.楔型式转化为Fischer投影式

方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在Fischer投影式的竖线上，

上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。

式与Fischer式间的转化

步骤：a.写出重叠式构象，竖线向下

b.竖线上的基团写在Fischer投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，

前面C原子上的基团写在下方。

C.从Newman投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在

Fischer投影式中的左右位置。

对映异构

R/S标记法

由Fier投影式直接标记R/S构型

H

OH

C

2

H

5

CH

3

H

OH

C

2

H

5

CH

3

RS

d在竖键上

A:

a

b

c

d

(R)

a

b

c

d

或

a→b→c如为顺时针为R，反时针为S

B:

a

b

c

d

(R)

a

b

cd

d在横键上

(S)

a→b→c如为顺时针为S，反时针为R

旋光性化合物的完整系统命名

外消旋体：一对对映体的等量混和物。

内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。

含有两个相同手性碳原子的化合物：——共有三个立体异构体

环己烷构象

椅式构象的正确书写

①.三对平行线段，构成碳骨架；

②a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系对边

③e键书写时，与该顶点的对边平行；若a键向上，e键必然向下

正确书写椅式优势构象的原则：

◆一取代环己烷取代基处于e键稳定。

◆当有多个取代基时，书写时首先满足取代基的顺反

异构关系后，让尽可能多的取代基处于e键。

◆当有多个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定

CH

3

HC(CH

3

)

3

H

C(CH

3

)

3

H

CH

3

H

H

CH

3

H

C(CH

3

)

3