取代基

取代基

有机化学中，取代基是取代有机化合物中氢原子的基团。

烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等均可以除去一个或几个-H而形成称作取

代基的基团（如-CH3甲基，-C2H5乙基，-CH2CH2-亚乙基)。

含氧的取代基有-OH羟基，-COOH羧基，-CHO醛基，>C=0羰基等。

取代基往往是决定有机化合物性质的官能团，也是命名化合物时要特

殊考虑的地方（如图）。

不同的取代基会导致不同的效应，如诱导效应、共振效应、电子效应

及立体效应等，从而使不同的化合物产生不同的性质。

一个化学信息学的报告在调查了3043941个有机化合物中的849574

个不同取代基后，指出有机化合物中最常见的5个取代基依次为：苯基、

氯、甲氧基、羟基和乙基。

十天干

甲（jiǎ）、乙(yǐ)、丙(bǐng)、丁(dīng)、戊(wù)、己(jǐ)、庚(gēng)、辛(xīn)、

壬(rén)、癸(guǐ)。

烷烃的系统命名

现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：

找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)

代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。

从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。

以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以-隔开。

有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、

乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、

三...，如：二甲基，其位置以,隔开，一起列于取代基前面。

烷烃系统命名法原则：

烷烃系统命名法原则：

长-----选最长碳链为主链。

多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。

近-----离支链最近一端编号。

小-----支链编号之和最小。

简-----两取代基距离主链两端等距离

时，从简单取代基开始编号。

②

①

③

④

⑤