纤维素水解产物

纤维素的水解及其产物性质

学号：姓名：

班级：化三实验小组：第二组E-mail

一、实验教学目标

掌握演示实验中纤维素[(C

6

H

10

O

5

)

n

]水解的操作步骤；初步学会“纤维素水解及其产物性

质”的实验教学方法。

二、实验原理

1.(C

6

H

10

O

5

)

n

的水解

纤维素在一定温度、酸性、催化剂条件下发生水解，最终生成葡萄糖。

(C

6

H

10

O

5

)

n

+nH2OnC

6

H

12

O

6

(纤维素)(葡萄糖)

的检验

葡萄糖分子中含有醛基，故具有较强的还原性。在碱性条件下能将新制得的Cu(OH)

2

还

原为红色的Cu

2

O沉淀；能和Ag(NH

3

)

2

OH溶液发生银镜反应。

C

6

H

12

O

6

+2Cu(OH)

2

CH

2

OH(CHOH)

4

COOH+Cu

2

O↓+2H

2

O

C

6

H

12

O

6

+2Ag(NH

3

)

2

OHCH

2

OH(CHOH)

4

COONH

4

+2Ag↓+3NH

3

·H

2

O

纤维素（cellulo）是由不等长度的分子链组成的高聚物，平均聚合度n=10000，其结

构是由D-葡萄糖以β-1，4糖苷键组成的大分子多糖，化学组成中含C%、H%、O%。常温

下很稳定，这是因为纤维素分子之间存在氢键的缘故。在加热和强酸性条件下，纤维素结构

中的氧桥断裂，同时水分子加入，纤维素由长链分子变成短链分子，直至氧桥全部断裂，变

成葡萄糖。

葡萄糖（C

6

H

12

O

6

）是自然界分布最广且最为重要的一种多羟基醛单糖。纯净的葡萄糖

为无色晶体，有甜味，易溶于水。葡萄糖分子含有5个羟基，能与酸发生酯化反应，1个醛

基，能与银氨溶液发生银镜反应，被氧化成葡萄糖酸，与新制的Cu(OH)

2

浑浊液在加热条件

下发生反应，生成砖红色沉淀。

三、实验用品

仪器：烧杯（50mL，250mL）、温度计、石棉网、三角架、大试管、试管与试管架、试

管夹、酒精灯、玻璃棒、移液管

试剂：98%浓H

2

SO

4

、稀HNO

3

、NaOH（.）、5%NaOH、pH试纸、无水Na

2

CO

3

（.）、2%AgNO

3

、

2%CuSO

4

、2%氨水、蒸馏水、滤纸或脱脂棉

四、实验内容

1.纤维素的水解

（1）配制70%H

2

SO

4

(aq)

①实验内容

取一烧杯，按VH

2

SO

4：VH

2

O=7：3的比例配制H

2

SO

4

溶液20mL于50ml烧杯中。

②注意事项

a、整个实验均用蒸馏水，以免引起副反应干扰银镜反应。

b、酸性水解所用H

2

SO

4

的浓度不宜过大，也不宜过小。70%为最佳。

c、稀释浓H

2

SO

4

佩戴护目镜和手套，注意个人防护。

（2）纤维素的酸性水解

①实验内容

取一圆形滤纸片的1/4大小，用手撕碎。向小烧杯中边加入边搅拌，使其变成无色粘稠

状的液体，然后将烧杯放入水浴中加热约10min，直到溶液显棕色为止。

(C

6

H

10

O

5

)

n

+nH2OnC

6

H

12

O

6

(纤维素)(葡萄糖)

②实验现象

圆形滤纸片缓慢溶解至溶液变为无色粘稠状的液体，水浴后溶液显棕色。

③现象解释

溶液显棕色是因为纤维素部分炭化。

④操作关键

滤纸要撕得足够小，否则溶解过慢。

2、纤维素水解产物中葡萄糖（C

6

H

12

O

6

）的检验

（1）调整纤维素(C

6

H

10

O

5

)

n

水解溶液至碱性

①实验内容

取出小烧杯，冷却后将棕色溶液倾入另一盛有约20ml蒸馏水的烧杯中，用移液管取该

溶液1ml注入一大试管中。用固体NaOH中和该溶液，当调节该溶液的酸度在pH约为3时，

再改加Na

2

CO

3

颗粒调节溶液的酸碱度到pH=9为止。

②注意事项、、

a、加入固体NaOH调酸碱度时，要1粒1粒地加入，待前1粒溶解后再加入后1粒。

b、给试管中加入固体NaOH时，试管中有可能会出现不溶物Na

2

SO

4

，这时只要滴加少

量蒸馏水使其完全溶解，再继续加入NaOH或Na

2

CO

3

即可。

c、溶液合适的酸碱度（pH在9～11之间）是实验成功的关键条件。

d、做银镜反应的试管可先用沸腾的碱液洗去油污，再用沸腾的酸液洗去无机盐，最后

用自来水、蒸馏水冲洗干净备用。

（2）配制银氨溶液

①实验内容

将上述洗干净的小试管，取一滴管2%的AgNO

3

溶液滴加入洁净试管中，逐滴加入2%

氨水，边滴加边振荡，先出现白色浑浊，接着变为褐色沉淀，继续滴加，溶液呈无色澄清。

制得的溶液即为银氨溶液。

（AgNO

3

+NH

3

·H2OAgOH↓+NH

4

NO

3

）

（2AgOHAg

2

O↓+H

2

O）

（Ag

2

O+4NH

3

·H

2

O

2

Ag(NH

3

)

2

OH+3H

2

O）

②注意事项

a、做银镜反应的试管可先用沸腾的碱液洗去油污，再用沸腾的酸液洗去无机盐，最后

用自来水、蒸馏水冲洗干净备用。

b银氨溶液随用随配，不可久置。久置可能析出叠氮化银(AgN3)、氮化银(Ag

3

N)、亚氨

基化银(Ag

2

NH)等爆炸性的沉淀物质。

（3）银镜反应

①实验内容

取3mL上述已调至碱性的纤维素水解溶液滴加到盛有银氨溶液的试管中，振荡混匀

后静置于80℃左右的水中进行水浴加热。

②实验现象

最后会看到光亮的银镜附积于试管的内壁。

③注意事项

a、若试管中未出现银镜，很可能是水解溶液出了问题；

b、若试管中出现黑色镜面，证明水解溶液中有还原性的葡萄糖。可能是pH或水浴温

度控制不当，金属银沉积速度过快所致；

c、若银镜面呈现斑驳现象，说明试管未洗干净；

d、洗涤银镜和Cu

2

O可用少量稀HNO

3

。若用盐酸或H

2

SO

4

酸化的FeCl

3

溶液，除迹效果

更佳。

e、配制与银镜反应相关溶液时，一定要用蒸馏水。

（4）配制Cu(OH)

2

悬浊液

①实验操作

取一只洁净小试管，加入1mL5%CuSO

4

溶液，再滴加5%NaOH溶液，调节其溶液pH>11。

CuSO

4

+NaOH===Na

2

SO

4

+Cu(OH)

2

↓

（5）生成Cu

2

O反应

①实验内容

取上述已调至pH>11的溶液3mL滴加到该试管中，然后用试管夹夹持试管，置于酒精

灯上加热，观察现象。

CH

2

OH(CHOH)

4

CHO+2Cu(OH)

2

CH

2

OH(CHOH)

4

COOH+Cu

2

O↓+2H

2

O

②实验现象

观察到砖红色沉淀出现

③现象解释

砖红色沉淀是Cu

2

O

④注意事项

加热试管中溶液时，试管口禁止对着人。

（6）改进实验

①实验内容

取约2cm2滤纸撕碎放入试管，向其中慢慢滴加10滴98%的H

2

SO

4

溶液，一边滴加，一

边搅拌。直到滤纸溶解为无色黏稠状液体，再向试管中滴加5滴蒸馏水，水浴约30S，此时

试管溶液变为亮棕色。水浴中取出试管，向其中滴加15滴2%CuSO

4

溶液，再1粒1粒地加

入固体NaOH中和，溶液的颜色由浅入深。

②实验现象

砖红色沉淀出现

③注意事项

不能因为过热而使滤纸炭化，若出现此现象，迅速将试管插入冷水降温。

五、文献综述

六、实验安全与实验体会