乙酸乙酯水解

乙酸乙酯?

乙酸乙酯的分子式是C4H8O2,CAS号为141-78-6.是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物。

无色透明液体，有水果香，易挥发，对空气敏感，能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。

可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂，也是制药工业和有机合成的重要原料。

基本信息

乙酸乙酯

Aceticether

醋酸乙酯

CH3COOC2H5

相对分子质量

有机物-酯

不管制

密封阴凉干燥保存

展开

分子结构

基本信息

中文名称:乙酸乙酯

英文名称:Ethylacetate

中文别名:醋酸乙酯;醋酸乙脂

英文别名:Aceticacidethylester;ethylacetateB&Jbrand4L;ETHYLACETATEULTRA

RESI-ANAL.;ETHYLACETATECAPILLARYGRADE;EthylAcetateSpeciallyPurified-SPECIFIED;

AceticEther;RFE;aceticester

CAS号:141-78-6

分子式:C4H8O2

分子量:

物性数据

1.性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。[1]

2.熔点（℃）：[2]

3.沸点（℃）：[3]

4.相对密度（水=1）：（20℃）[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：（20℃）[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2072[7]

8.临界温度（℃）：[8]

9.临界压力（MPa）：[9]

10.辛醇/水分配系数：[10]

11.闪点（℃）：-4（CC）；（OC）[11]

12.引燃温度（℃）：[12]

13.爆炸上限（%）：[13]

14.爆炸下限（%）：[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂。[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：

17.闪点（oC,闭口）：-3

18.闪点（oC,开口）：

19.燃点（oC）：

20.蒸发热（KJ/mol,.）：

21.熔化热（KJ/mol）：

22.生成热（KJ/mol）：

23.（KJ/(kg·K),,定压）：

24.电导率（S/m,25oC）：×10-9

25.热导率（W/(m·K),20oC）：

26.体膨胀系数（K-1,20oC）：

27.临界密度（g·cm-3）：

28.临界体积（cm3·mol-1）：286

29.临界压缩因子：

30.偏心因子：

31.溶度参数(J·cm-3)：

derWaals面积（cm2·mol-1）：×109

derWaals体积（cm3·mol-1）：

34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：

35.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：

36.气相标准熵(J·mol-1·K-1)：

37.气相标准生成自由能(kJ·mol-1)：

38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：

39.液相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：

40.液相标准熵(J·mol-1·K-1)：

41.液相标准生成自由能(kJ·mol-1)：

42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：

存储方法

储存注意事项[26]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。

库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型

照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的

收容材料。

合成方法

一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂

直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此

工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可

在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。

二、1.酯化法：由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。生产工艺上有连续与间歇之分。

（1）间隙工艺：将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并

用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用溶液洗涤，加无水干燥。最后

蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。

（2）连续工艺：1:（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下

进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，

其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，

塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。

2.乙醛法：乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于

0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，

此工艺比较经济。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙

醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常

含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗

涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸

馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入进行回流、

蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达%以上。与乙酸乙酯形成结晶性复合

物，不宜用作干燥剂。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（和各一半），加热回流。

然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph＝8

为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。

主要用途

1.可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，

特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、

生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。2760—96

规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广

泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯的溶剂、

色素稀释剂，也用于脱的咖啡、茶和水果、蔬菜等。作为饲料的调味剂。3.乙酸乙酯是应用最广的

脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、

乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用

液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂；在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业

中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。在香料工业中是重要的

香料添加剂，可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。乙酸乙酯是许多类

树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂4.

乙酸乙酯为清洗去油剂。MOS级主要用于分立器件、中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大

规模集成电路的生产。5.用作分析试剂，如溶剂、色谱分析标准物质。6.用于电子工业，常用作清

洗去油剂。7.用作清漆、油墨、人造革、硝酸纤维素塑料等的溶剂和喷漆等的稀释剂。8.用途很广。

主要用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。[27]

安全信息

风险术语

R11:Highlyflammable.高度易燃。

R36:Irritatingtoeyes.刺激眼睛。

R66:Repeatedexposuremaycauskindrynessorcracking.长期接触可能引起皮肤干裂。

R67:Vapoursmaycaudrowsinessanddizziness.蒸汽可能引起困倦和眩晕。

安全术语

S16:Keepawayfromsourcesofignition.远离火源。

S26:Incaofcontactwitheyes,rinimmediatelywithplentyofwaterandekmedical

advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S33:Takeprecautionarymeasuresagainststaticdischarges.采取措施，预防静电发生。

系统编号

CAS号：141-78-6

MDL号：MFCD00009171

EINECS号：205-500-4

RTECS号：AH5425000

BRN号：506104

毒理学数据

1.急性毒性[16]

LD50：5620mg/kg（大鼠经口）；4940mg/kg（兔经皮）

LC50：200g/m3（大鼠吸入）；45g/m3（小鼠吸入，2h）

2.刺激性[17]人经眼：400ppm，引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]豚鼠吸入2000ppm或m3，65次接触，无明显影响。

4.致突变性[19]性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细

胞9g/L。

分子结构数据

1、摩尔：

2、摩尔体积（m3/mol）：

3、等张比容（）：

4、（dyne/cm）：

5、极化率（10-24cm3）：

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：2

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：

6、重原子数量：6

7、表面电荷：0

8、复杂度：

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、单元数量：1

生态学数据

1.生态毒性[20]

LC50：230mg/L（96h）（黑头呆鱼）

EC50：220mg/L（96h）（黑头呆鱼）

2.生物降解性[21]

好氧生物降解性（h）：24~168

厌氧生物降解性（h）：24~672

3.非生物降解性[22]

水中光氧化半衰期（h）：24090~×105

空气中光氧化半衰期（h）：~353

一级水解半衰期（h）：×104

性质与稳定性

1.无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶；25℃时10ml水中可溶本品1ml，温度升高则形

成二元共沸混合物。与水形成的共沸混合物的沸点为℃，含水%(质量)；与乙醇形成的共沸混合物

的沸点为℃；与%的水和%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为℃。具有挥发性，易着火。有水果

香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃，其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物，爆炸极

限%～%(体积)。

2.化学性质：乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸

或碱能促进水解反应。乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠

存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反

应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯

和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过

脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，

14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯

发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，在常温下则需加压才发生分解，与五氯化

磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些

复合物溶于而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。

3.稳定性[23]稳定

4.禁配物[24]强氧化剂、碱类、酸类

5.聚合危害[25]不聚合