苯酚的用途

苯酚性质、用途与生产工艺

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苯酚性质、用途与生产工艺

概述

苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色

针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔

点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。露置在空

气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，

在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。常温时苯酚含水27％就成为均匀

液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为

水在苯酚中溶液。苯酚含水时其凝固点急剧下降。含水1％凝固点为37℃，

含水5％凝固点为24℃。苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，

其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

实验室可用溴(C6H5—OH+Br2=C6H2(Br3)—OH+3HBr生成白色沉淀2，

4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3→H3[Fe（C6H5O）6]

＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验．

溶解性

室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙

三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。在水中的溶解度为：11℃时

为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；

84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。

水中溶解度(g/100ml)

不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数:

8.3g/20℃;混溶/40℃

与浓溴水的反应

苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没

有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和

溴水。同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。实验时还应注意控制溴水的用量，

因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过

多。当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成

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的沉淀不会溶解。

毒性

皮肤与苯酚水溶液接触产生局部麻醉，进而溃疡。可致急性中毒。

LD

50

530mg/kg(大鼠，经口)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、明胶甜食和布丁，均0.5

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加

剂中

文名

称

允许使用该

种添加剂的

食品中文名

称

添加

剂功

能

最大允许使用量（g/kg）最大允许残留

量（g/kg）

苯酚食品食品

用香

料

用于配制香精的各香料成分不得

超过在GB2760中的最大允许使用

量和最大允许残留量

化学性质

无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜

味。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定

油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。

用途

是重要有机合成原料，用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、

烷基苯酚等化学品，还可用作溶剂

用途

用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料，也用于生产医药、农药等

用途

是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料

用途

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用作分析试剂

用途

GB2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。

用途

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水

杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产

品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农

药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作

溶剂、实验试剂和消毒剂。1997-2002年，美国、西欧、日本等主要地区苯

酚需求量保持年均4.2%的速度增长。

用途

苯酚是农药生产的重要原料，可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷，

杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑，除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯及杀鼠

剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基

酚、仲辛基酚，还有多芳基酚，如2-甲基苄基苯酚、2，2-二甲基苄基苯酚

等，都是表面活性剂的重要中间体。

生产方法

其制备方法有以下几种。

磺化碱熔法

苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法，用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂，使

苯进行气相磺化而转化为苯磺酸，然后用亚硫酸钠中和，再使苯磺酸钠与熔

融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na

2

SO

3

，结晶使其分离，经浸渍

分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，经减压蒸馏而得

成品。

异丙苯法

从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下，于80～90℃常压和苯

进行烃化反应，经蒸馏分离得到异丙苯，将异丙苯用空气在100～120℃和

300～400kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯，氧化液浓缩到80％左右，

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过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮，最后经精制分别得

丙酮和苯酚。

该方法成本低廉，且三废较少，原料来自石油气中丙烯和石油苯，同时可得

到苯酚和丙酮，这两个产品都是用途很广的化工原料。中间产品过氧化氢异

丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂，中间体异丙苯可以作为生产除草

剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。该方法适用于大型化连续化生产，

目前世界上苯酚的生产大都采用该方法。

生产方法

苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年

代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚

产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其

他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和

磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法

装置，逐步以异丙苯法生产为主。1.磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生

成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而

制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠

1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。2.异丙苯法丙烯与苯在三氯化铝催化

剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂

分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯

1150kg/t、丙烯600kg/t。3.氯苯水解法氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液

进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法由煤焦油粗

酚精制而得。5.拉西法苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，

生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用。

生产方法

由苯和丙烯在三氯化铝存在下生成异丙苯，经氧化生成氢过氧化异丙苯，再

经稀硫酸分解而得苯酚和丙酮，分离后加适量锌粉脱色，再蒸假而得。

类别

有毒物品

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毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:317毫克/公斤;口服-小鼠LD50:270毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子500毫克/24小时重度;眼睛-兔子5毫克/30秒轻度

爆炸物危险特性

对皮肤,角膜有腐蚀性

可燃性危险特性

遇明火、高温、强氧化剂可燃;燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥;与氧化剂分开存放。