单烯烃

单烯烃的结构和命名(总1页)

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单烯烃的结构和命名规则

一、以乙烯为例分析结构（CH

2

=CH

2

）：

1、碳均为sp2杂化，△，每个杂化轨道填充有1e，剩余p△，p上有1e

2、每个碳各以一个杂化轨道头碰头形成σ键，同时，各自平行的p轨道也肩

并肩重叠形成

Π键，剩余的各自两个杂化轨道分别与氢形成4个σ键

3、烯中双键=1σ+1π，π键为从属键，沿键轴旋转会被破坏

4、由于π键不能自由旋转，因此双键碳上不同基团可有不同的空间伸展方

向，可产生构型

异构（顺反/ZE）

4、π电子较裸露，故易受到亲核试剂（E+）进攻，从而引发亲电加成等反应

二、杂化态的经验判别

碳可以形成n个键，即为spn-1杂化态

三、σ键和π键的区别

σπ

可单独存在于共价键中只能与双键、叁键共存

头碰头，键较稳定肩并肩，键较不稳定

电子云圆柱状对称，密集于两

原子间，受核约束大，键极化

性小

电子云块状，分布于对称面上下,

受核约束小,键极化性大

成键碳原子可沿键轴“自由”

旋转

成键碳原子不能沿键轴自由旋转

三、命名规则：

1、含双键、较多支链的最长碳链某烯

2、离双键最近端始编（双键碳的位置最低，再考虑取代基）

3、双键位置以所在C的小号表示，写于母体前（1位、不误会时可省）

4、其余原则同烷

5、必要时需标明异构类型(顺/反，Z/E)

6、主要烯基见P43，（熟记：丙烯基和烯丙基）

7、环烯命名似环烷，双键位次最低

8.、双烯命名称为某二烯，双键位号各自以小号分别标注

9、顺反命名：相同原子或基团在双键同侧为顺式，反之为反式

10、Z/E命名：优先相同的原子或基团在双键同侧为Z型，反之为E型

注：顺/反和Z/E只是两套不同的命名方式，两者之间无一一对应关系；

除了C=C之外，其他类型的双键也可能存在顺反异构。