乙醛结构式

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乙醛、醛类知识精讲

一.本周教学内容

乙醛、醛类

二.重点、难点

1.了解醛的定义、分子结构的特点，饱和一元醛的通式。

2.掌握乙醛的结构式、主要性质和用途。

3.了解甲醛的其他性质。

4.了解甲醛与苯酚的缩聚反应。

三.具体内容

（一）醛：由烃基（R—）跟醛基相连而构成的化合物。可用通式：RCHO表示。

说明：

①概念中的烃基R包括所有的烃基，如环烃基、苯基、链烃基等，还可指H原子。

如：（苯甲醛——最简单的芳香醛）、

CHO

、HCHO（甲醛——所有醛中最简单的

醛）都属于醛。

②醛基一般可写成CH

O

或—CHO，不可写成—COH。

③醛基失去H原子后的基团：叫羰基。与直接相连的两个原子都是烃基时

（），这样的化合物称为酮。

（二）乙醛

1.结构：分子式：C2H4O，结构简式：（或CH3CHO）

2.物理性质：

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点较低（20.8℃）。乙醛易挥发，易

燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

说明：由于乙醛能与水互溶，故乙醛不能从卤素的水溶液中把卤素单质萃取出来。

3.化学性质

（1）加成反应：

①

说明：腈化物（RCN）在酸性条件下易水解：，因而上面反应的产物

在酸性条件下可水解生成乳酸（）。这是在有机物中增加1个C原子时

常用的一种方法。

②CH3CHO+H2催化剂

CH3CH2OH

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2

说明：

①该反应表明CH3CH2OH和CH3CHO在一定条件下可相互转化。但上面的反应与乙醇的催化

氧化反应并不是互为可逆反应。同时CH3CHO中的C=O与烯烃中的C=C的性质不完全相同：C=O

与卤素（X2）一般难以发生加成反应，而C=C很容易与X2发生加成反应。

②上述反应里，H2中H元素的化合价升高，作还原剂，将乙醛还原成乙醇。对于有机反应，

可根据反应中有机物得失H、O原子来判断有机物的氧化、还原反应。若反应中有机物得到H原

子或失去O原子，则有机物被还原，发生还原反应；若反应中有机物得到O原子或失去H原子，

则有机物被氧化，发生氧化反应。

（2）氧化反应

A.2CH3CHO+O2催化剂

2CH3COOH

B.银镜反应



423

NHAgOHOHNHAg

OHOHNHAgOHNHAgOH

22323

2)(2





CHOCHOHNHAg

323

)(2OHNHAgCOONHCH

2343

32

离子方程式：



CHOCHOHNHAg

323

2)(2HNHAgNHCOOCH

2343

32

OHNH

23

3

应用：

①检验醛基的存在和数目

②制镜或保温瓶胆

说明：

①制银氨溶液时，应先加AgNO3，后加NH3·H2O，且NH3·H2O不能过量，滴加顺序不能反

调。

②对于AgNO3溶液和NH3·H2O溶液，不用其它试剂，可通过相互滴加的方法进行鉴别。

③该反应中一般用水浴加热，不用酒精灯直接加热，试管要洗干净，否则不容易得到光亮

的银镜。

④水浴加热过程中，不能振荡试管，否则得不到光亮的银镜。

⑤银氨溶液要现配现用，不能久置。反应后的溶液要及时处理掉，也不能久置。

⑥反应后的试管不用NH3·H2O洗涤，一般用稀HNO3洗涤，而不用浓HNO3洗涤。因为Ag+2HNO3

（浓）=AgNO3+NO2↑+H2O，3Ag+4HNO3（稀）=3AgNO3+NO↑+2H2O，可见溶解等量的银，用稀HNO3

时耗酸少，且产生的气体污染物少。

⑦反应需在碱性条件下进行。若为酸性条件时：

423

222)(NHAgHNHAg

因而在银氨溶液中加入HCl时，会有白色的AgCl难溶物生成。

C.与新制的

2

)(OHCu反应。

Cu2++2OH－=

2

)(OHCu↓

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3

OHOCuCOOHCHOHCuCHOCH

22323

2)(2



应用：

①检验醛基的存在及数目

②医疗上可应用该反应原理检验糖尿病

说明：

①该反应中的NaOH必须过量，即在碱性条件下进行。

②可用酒精灯加热至混合液沸腾，不必用水浴加热。

③

2

)(OHCu需现用现配，不能用久置的

2

)(OHCu悬浊液。

D.可被KMnO4、Br2水等溶液氧化。

4.用途

乙醛在工业上主要被用于制取乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有机合成的重要原料。

小结：乙醛有氧化性和还原性，以还原性为主。

（三）醛类

2.饱和一元醛：相当于烷烃中一个H原子被一个醛基（—CHO）取代后的产物。通式可表示

为：CnH2n+1CHO或CnH2nO。

（1）命名——只要了解即可。

①选取含—CHO在内的最长碳链作主链，按主链上C原子数称为某醛。

②定碳位：把—CHO上的C原子定为1位。

③命名：

如；5—甲基—4—乙基己醛

（2）同分异构体

饱和一元醛CnH2n+1CHO的醛类异构体数目由烷基CnH2n+1—的异构体数目决定，两者是相等的。

如己知丁基—C4H9有4种异构体，则C5H10O有4种醛类异构体。

说明：

①同C原子数的饱和一元醇比饱和一元醛的同类异构体数目多（含一个C原子、两个C原

子的例外）

②含多个碳原子的饱和一元醛与同C原子数的饱和酮之间也互为同分异构体关系，如

CH3CH2CHO与间即属同分异构体，这是官能团间异构引起的。

（3）化学性质——与CH3CHO相似。

①与H2、HCN加成：RCHO+H2催化剂

RCH2OH

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4

RCHO+HCN催化剂

②氧化反应：

（A）2RCHO+O2催化剂

2RCOOH

（B）

AgNHRCOOOHNHAgRCHO22)(2

423

OHNH

23

3

（C）OHOCuRCOOHOHCuRCHO

222

2)(2



（D）可被KMnO4、Br2水等试剂氧化

说明：酮（）不能被银氨溶液、新制的

2

)(OHCu悬浊液氧化，但可与H2，HCN

等发生加成反应。

3.甲醛—CH2O

（1）结构式：。可见：1个甲醛分子中相当于含两个醛基，具有二元醛的一些

性质，但其组成符合饱和一元醛的通式。

（2）物理性质：

甲醛也叫蚁醛，是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%—40%的甲醛水溶液称为

福尔马林（可见福尔马林为混合物）

（3）化学性质——与CH3CHO相似

①加成反应：HCHO+H2催化剂

CH3OH

HCHO+HCN

催化剂

②氧化反应：

A.2HCHO+O2催化剂

2HCOOH

说明：由于产物甲酸（）的结构中仍含有醛基，因此甲酸还可被进一步催化氧化为

（即H2CO3）最后分解为CO2和H2O。

HCOONHOHNHAgHCHO

23423

32)(2



说明：由于产物甲酸铵（）中也含醛基，因此HCOONH4可进一步被银氨溶液氧

化为CO2和NH3。故1molHCHO与过量的银氨溶液反应时，可得4molAg。

COOHOHCuHCHO

222

2)(2



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说明：产物甲酸中（HCOOH）含有醛基（－CHO），因此

2

)(OHCu过量时，HCHO最终被氧化

为CO2和H2O，产物Cu2O和HCHO的物质的量之比不再是1:1，而是2:1。

（3）缩聚反应——小分子单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成其它小分子的化

合物的反应。

（4）用途

甲醛是重要的有机合成原料，在工业上主要用于制酚醛树脂等许多有机化合物。在农业上，

甲醛可作农药，用于制缓效肥料等；甲醛的水溶液具有杀菌防腐性能，可用于浸制生物标本等。

【典型例题】

[例1]使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（）

A.银氨溶液和酸性KMnO4的溶液4溶液和Br2的CCl4溶液

3溶液和银氨溶液D.银氨溶液和Br2的CCl4溶液

答案：D

解析：纵观题给选项，总共涉及了四种试剂：银氨溶液只能检验出丙醛；酸性KMnO4溶液

均可与题干中的三种试剂反应而褪色；溴的CCl4溶液遇己烯可发生加成反应而褪色，可检验出

己烯，FeCl3溶液与三种待检物质均不反应。由此可知：凡含KMnO4或FeCl3的试剂组均不能鉴

别出三种待测物质，故应排除A、B、C三个选项。

[例2]某3g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果生成了43.2gAg，则该醛为（）

A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛

答案：A

解析：饱和一元醛发生银镜反应一般有如下关系：RCHO～2Ag，现知

n（Ag）=mol

molg

g

4.0

/108

2.43

，则n（－CHO）=mol

mol

2.0

2

4.0

，因此该醛的摩

尔质量为15g/mol。由于不存在分子量为15的醛，到这儿此题似乎走进死胡同。但细想起来，

甲醛的分子中可视为含2个-CHO，当HCHO与与足量的银氨溶液反应时关系式为HCHO～4Ag。即

（3g）HCHO可得（43.2g）Ag。

[例3]有机物甲能发生银镜反应，甲催化加H2还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属Na反应

放出标准状况下H222.4L，根据此推断乙一定不是（）

2CH2OHB.

3CH2OH

答案：CD

解析：甲能发生银镜反应说明其分子结构中含有-CHO，经催化加H2后得乙，则表示乙的分

子结构中至少有一个—CH2OH结构单元，对据1mol乙能与Na反应得1molH2，表明乙为二元醇。

[例4]由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数

为。

答案：见解析。

解析：对于几种物质组成的混合物，已知其中一种元素的含量。求其它元素的含量时，常

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常可根据这些物质的化学式，将其改写成含有相同组成比的某化学式，再结合其组成关系来确

定其它元素的含量。该题中，可将乙醛分子改写成：C2H4O→C2H2·H2O。由于乙炔、苯的分子式

分别为C2H2、C6H6，因此该混合物的平均组成可表示：（CH）x·H2O。假设混合物质量为100g，

则m（C）=100g×72%=72g，m（CH）=72×g78

12

13

，所以m(H2O)=22g故m（O）=22g×g6.19

18

16

。

因此混合中氧的质量分数为w（O）=%

[例5]已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

解析：由于－CHO基只能连在碳链末端，所以分子式为C5H10O的醛的异构体由-C4H9（即丁基）

的种类确定。试题中已经说明了丁基共四种，则该醛的异构体也只能是四种。

答案：B。

点评：本题重点考查醛的结构和思维能力。醛的分子式已告诉：C5H10O可写成C4H9－CHO，

只要对醛的结构熟练掌握，就应该十分清楚－CHO只能连在链端，所以醛的异构体（不含异类

异构）只来源于烃基的碳链异构，不存在-CHO因位置不同而产生的异构体，丁基（－C4H9）的

异构体数目已告诉，那么戊醛的异构体数目就知道了。可见平时的功底扎实，考时就能答得快、

准。另必须注意学习有机物时一定要从结构上入手，首先要把结构搞清楚。

[例6]某学生做乙醛还原新制

2

)(OHCu的实验，取1mol/L的CuSO4溶液2ml于试管中，加入

L的NaOH溶液4ml，再加入40%的乙醛溶液，后加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是

（）

A.氢氧化钠不够量4不够量

C.乙醛溶液太少D.加热时间不够

答案：A

解析：醛的溶液与新制

2

)(OHCu反应，新制

2

)(OHCu的浊液必须呈碱性，即NaOH要过

量。这是反应所要求的，然后加热煮沸才会有预期的实验现象。

点评：要认真阅读教材，这是学好基础知识的最起码的条件。对隐含的反应条件要挖掘清

楚。实验涉及的知识点多而杂，要认真思考，搞清原理，总结规律，理成条理。

[例7]饱和一元醛和酮的混合物每摩重58g。此混合物发生银镜反应，最多可析出86.4g银，

则原混合物中的醛是（）

A.乙醛B.丙醛C.丁醛D.异丁醛

答案：B

解析：酮的通式为CnH2nO，不发生银镜反应。

设饱和一元醛的分子式为CmH2mO，酮的分子式为CnH2nO，。

因为CmH2mO——2Ag所以nCmH2mO=，nCnH2nO=

58)1614(6.0)1614(4.0nm

2m+3n=15，只有n=3，m=3符合要求。

因为酮中最简单的为丙酮，，其分子量为58，恰好等于混合物的平均分子

量。所以，混合物中，醛的分子量只能小于或等于58。醛只能为丙醛或乙醛。若为丙醛时，丙

醛、丙酮分子量均为58，因此两者以任意比混合均行。若为乙醛时，乙醛质量为×44=17.6g，

酮的分子量为3.67

6.0

6.1758





，酮的n为：14n+16=，所以n=不合题意。

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故此混合物是丙醛（CH3CH2CHO）与丙酮（CH3COCH3）混合而成。所以原混合物中的醛是丙醛。

点评：通过此题，得同碳醛和酮是类别异构，平均式量为58，则根据CnH2nO通式计算n=3，

所以醛和酮的化学式相同，均为C3H6O，与配比量无关。

（答题时间：45分钟）

一.选择题：

1.下列叙述中，不正确的是（）

A.在氧气中燃烧生成CO2和H2O的有机物的组成里，一定含有氧元素

B.含有醛基的化合物都能发生银镜反应

C.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应

D.醛类和醇类化合物都可看做是烃的衍生物

2.氧化反应的产物是（）

3CH2COOHB.

3CH2CH2CH2COOHD.

3.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应称为碳基合成反应，也叫烯烃的醛化

反应。由乙烯制丙醛的反应为：

222

HCOCHCH催化剂CHOCHCH

23

。由化学

式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体可能有（）

A.5种B.4种C.3种D.2种

4.已知分子式为C5H10O的有机物，其分子中含有：1个—，1个—CH2—，2个—CH3，1个

—CHO原子团的同分异构体共有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

5.凡结构式为的有机物，与次卤酸钠（NaXO）作用，有产物卤仿（CHX3）生成，这种

反应叫卤仿反应（式中R表示烷基，X表示卤素），如

。以上反应称为碘仿反应，试判断下列物质中能发

生碘仿反应的是（）

3CH2CHOC.D.

6.已知甲醛（）分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在

于同一平面的是（）

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A.B.

C.D.

7.某学生用2ml1mol·L－1的CuSO4溶液与4ml·L－1的NaOH溶液混和，然后加入4%的HCHO

溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，失败的主要原因是（）

A.甲醛量太少4量太少量太少D.加热时间太短

8.下列说法中正确的是（）

A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛

B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性

C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛

D.福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

9.某有机物A和B分子中都有2个碳原子，室温时A为气体，B为液体。A能在HgSO4作用下

跟水反应生成一种含氧化合物C，C加氢还原生成B。A、B、C三种物质分别是（）

2=CH2，CH3CHO，CH3COOH

3CHO，CH2=CH2，CH3CH2OH

≡CH，CH3CH2OH，CH3CHO

3CH2OH，CH2=CH2，CH3CH2OH

10.某饱和一元醛发生银镜反应时，可析出21.6g银，等质量的此醛完全燃烧时，可生成8.96L

CO2（标准状况），则该醛为（）

A.乙醛B.2—甲基丙醛C.丁醛D.己醛

11.区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（）

A.加酸性KMnO4溶液后振荡B.与新制

2

)(OHCu共热

C.加蒸馏水后振荡D.加AgNO3溶液后振荡

12.将一定量某一元醛分为两等份。一份与过量

2

)(OHCu共煮，分离出1.44g红色不溶物；

另一份在O2中完全燃烧时生成0.54g水，则该一元醛可能是（）

A.乙醛B.丙醛C.丁醛D.丁烯醛

13.将标准状况下的44.8L甲醛溶解于多少水中，恰好配成40%的福尔马林（）

A.60mlB.90mlC.120mlD.150ml

14.现有甲醛、丙醛和丁烯的混合物，已知其中氧的质量分数为x，则混合物中碳的质量分

数为（）

A.x

4

3

B.)1(

6

5

xC.)1(

7

6

xD.不能确定

15.区别CH3CH2CH2OH和的方法是（）

A.加金属钠B.加银氨溶液

C.在铜存在下和氧气反应D.在银存在下和氧气反应后的产物再加银氨溶液

16.下列物质不能和金属钠反应的是（）

A.甲醇B.乙醛C.福尔马林D.苯酚

二.填空题：

17.现有下列有机物：①乙醇②苯乙烯③甲醛④苯酚⑤苯甲醛⑥丙酮。

（1）能使酸性KMnO4溶液褪色的有；

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（2）能发生加聚反应的有；

（3）能与NaOH溶液反应的有；

（4）能发生银镜反应的有；

（5）能发生消去反应的有。

18.甲醛是醛类中还原性最弱的醛。有机化学上把官能团直接要连的碳原子上的氢称为α—

氢原子。例如CH3CHO中，甲基上的氢原子均为α—氢。受羰基的影响，α—氢具有一定的活泼

性，在一定条件下可发生如下的反应：

又知α—氢的醛在强碱性条件下可以发生如下反应：

。若以乙醛为必用试剂，只根据以上反

应原理，选用试剂A制备物质B，即

42

)(OHCHC。

（1）试剂A的分子式为。

（2）理论上CH3CHO与A的物质的量之比为。

（3）实际生产中A常常过量，原因是①；②。

19.已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛。例如：

。

反应的发生可看成CH3CH2CHO中碳氧双键打开，分别跟II中的α一位碳原子和α一位氢原

子相连而得。生成物是一种3—羟基醛，此醛不稳定，加热即脱水生成不饱和醛（烯醛）：

试写出以乙炔为原料（无机试剂可

任选），合成1—丁醇的各步反应的化学方程式。

20.现有含有一元饱和醛A的溶液100g，其中含醛%，加入一元饱和醛B17g后，从混合物

中取出4g，在这4g混合液中加入足量的新制Cu(OH)2,加热沸腾产生红色沉淀4.32g。已知醛B

比醛A多1个碳原子，求A和B各是什么醛？写出它们的结构简式。

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[参考答案]

一.选择题

6.D7.C

13.B14.C

15.D16.B

二.填空题

17.

（1）①②③⑤（2）②（3）④（4）③⑤（5）①

18.

（1）HCHO（2）1:4

（3）

①增加反应物A的浓度，提高B的产率；

②防止HCHO发生自身的氧化还原反应，造成HCHO的量不足。

19.

①CH≡CH+H2O

催化剂

CH3CHO

②

③

④CH3CH=CHCHO+2H2催化剂

CH3CH2CH2CH2OH

20.提示：要写出A、B醛的结构简式，应先确定A、B的分子式。要确定分子式，则必须求

出A、B的相对分子质量。已知饱和一元醛与Cu2O的物质的量的关系为1∶1。所以A、B的物质

的量的和即是Cu2O的物质的量。故可求出A、B混合物的平均相对分子质量。由B比A多一个

碳原子等条件，即可确定A、B的分子式，进而确定其结构简式。

参考答案：设4g混合液中含A、B醛xg，则117:（+17）=4∶xx=1.46g

因为n（Cu2O）=

144

32.4

=（mol）又饱和一元醛----Cu2O，所以n（A、B）的和=

则（A、B的平均相对分子质量）=

03.0

46.1

=

设A醛的分子式为CnH2nO，则B的分子式为Cn+1H2(n+1)O,则有14n+16＜＜14n+30

所以n=2，故A醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3—CHO，B醛的分子式为C3H6O，结构简

式为CH3—CH2—CHO。