乙醇
化学结构:乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子
被羟基取代的产物,也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的
碳氧键和氢氧键比较容易断裂。
分子式:C2H5OH
相对分子量:46.07
分子结构:C、O原子均以sp3杂化轨道成键、极性分子。
结构简式:CH3CH2OH(分子式)或C2H5OH(计算式)
性质:无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶
(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
化学式CH3CH2OH
MolarMass=46.06844(232)
外观与性状:无色液体,有酒香。
密度:0.789g/cm^3;(液)
熔点:−114.3°C(158.8K)
沸点:78.4°C(351.6K)
在水中的溶解度:pKa15.9
黏度:1.200mPa·s(cP),20.0°C
分子偶极矩:5.64fC·fm(1.69D)(气)
折射率:1.3614
相对密度(水=1):0.79
相对蒸气密度(空气=1):1.59
饱和蒸气压(kPa):5.33(19℃)
燃烧热(kJ/mol):1365.5
临界温度(℃):243.1
临界压力(MPa):6.38
辛醇/水分配系数的对数值:0.32
闪点(℃):12
引燃温度(℃):363
爆炸上限%(V/V):19.0
爆炸下限%(V/V):3.3
溶解性:与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。
电介质:非电解质
物理性质
乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙
醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且
有特殊香味的挥发性液体。
λ=589.3nm和18.35°C下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。
作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二
醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯
代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的
溶解度明显下降。
由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多
离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴
化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极
性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
化学性质
1、酸性
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-+H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与氘水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的质子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成
对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
2、与乙酸反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。
CH3CH2OH+CH3COOH→CH3COOCH2CH3+H2O
3、与氢卤酸反应
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
C2H5OH+HX→C2H5X+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
4、氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
5、消去反应
(1)分子内消去制乙烯(170℃浓硫酸)
C2H5OH→C2H4+H2O
(2)分子间消去制乙醚(140℃浓硫酸)
C2H5OH+HOC2H5→C2H5OC2H5+H2O(此为取代反应)
6、酯化反应
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O
“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”
7、燃烧
乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。
CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
8、与卤化氢反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H-OH
9、脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
如果温度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH+HO-CH2CH3→CH3CH2OCH2CH3+H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
CH2HCH2OH→CH2=CH2+H2O
毒性及健康危害:
毒性:LD5085mg/kg,乙醇的毒作用为麻痹血管运动中枢、呼吸中枢及周围血管;形成高
铁血红蛋白。急性中毒表现为全身无力、头痛、头晕、恶心、呕吐、腹泻、胸部紧迫感以及
呼吸困难;检查见皮肤粘膜明显紫绀。严重者血压下降、昏迷、死亡。接触工人手、足部皮
肤可发生损害。乙醇具有成瘾性及致癌性,但乙醇并不是直接导致癌症的物质,而是致癌物
质普遍溶于乙醇。
乙醇是一种对人体各种器官都有损害的原生质毒物,人饮酒过后约有20%的乙醇在胃中
被吸收,其余80%由十二指肠、空肠吸收,空胃时吸收更多,二氧化碳可促进其吸收,而
且乙醇浓度较低的酒类更易于吸收,高浓度的酒吸收反而缓慢。被吸收的乙醇均匀而迅速地
渗透到人体各内脏组织中,将有90~98%的乙醇被完全氧化,放出约30%焦耳/克的能量为
人的机体所利用。成人每小时可氧化10毫升左右的乙醇,但有人一天能氧化380毫升乙醇,
相当于2.5升黄酒。人体对乙醇的氧化速度较为恒定,不受血液浓度高低的影响,因此,饮
酒如超过人体对乙醇的氧化速度,将会蓄积而造成乙醇中毒。未被氧化的乙醇有2——10%
通过肾肺排出,汗、泪、胆汁、唾液也有微量排出。
乙醇对中枢神经系统基本上与麻醉药相似,但因安全度不够,因而不能作为麻醉药来用。
饮酒后所表现出来的兴奋其实是大脑的抑制功能被减弱的缘故,因此饮者会失去不同程度的
自制,同时辨别力、记忆力、集中力及理解力会减弱甚至消失,视力(中枢性)也会出现障
碍。
乙醇对循环系统的作用因量而有所不同,中等量的乙醇可扩张皮肤血管,使饮者皮肤发
红而有温暖感,但不可以饮酒来御寒,因为人在受寒时皮肤血管收缩,而酒会抑制血管运动
中枢,使皮肤血管扩张而导致大量热能损失,可见饮酒御寒反而会增加冻伤、冻死的危险。
中等量的乙醇对心脏功能无明显影响,慢性酒精中毒造成心血管障碍并非由乙醇所致,而是
以酒为能量来源的人不注意饮食结构,营养不良而导致。
总结:本品为中枢神经系统抑制剂。首先引起兴奋,随后抑制。急性中毒:急性中毒多
发生于口服。一般可分为兴奋、催眠、麻醉、窒息四阶段。患者进入第三或第四阶段,出现
意识丧失、瞳孔扩大、呼吸不规律、休克、心力循环衰竭及呼吸停止。慢性影响:在生产中
长期接触高浓度本品可引起鼻、眼、粘膜刺激症状,以及头痛、头晕、疲乏、易激动、震颤、
恶心等。长期酗酒可引起多发性神经病、慢性胃炎、脂肪肝、肝硬化、心肌损害及器质性精
神病等。皮肤长期接触可引起干燥、脱屑、皲裂和皮炎。
乙醇的代谢
在乙醇的代谢过程中乙醇脱氢酶(alcoholdehydrogena,ADH)起着至关重要的作用,它主
要分布在肝脏,在胃肠道及其他组织中也有少量分布。乙醇通过血液流到肝脏后,首先被
ADH氧化为乙醛,而乙醛脱氢酶则能把乙醛中的两个氢原子脱掉,分解为二氧化碳和水,
在肝脏中乙醇还能被CYP2E1酶分解代谢。人喝酒后面部潮红,是因为皮下暂时性血
管扩张所致,因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶,能迅速将血液中的酒精转化成乙醛,而
乙醛具有让毛细血管扩张的功能,会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象,也就是我们平
时所说的“上脸”。乙醇代谢的速率主要取决于体内酶的含量,其具有较大的个体差异,
并与遗传有关。人体内若是具备这两种酶,就能较快地分解酒精,中枢神经就较少受到酒精
的作用,因而即使喝了一定量的酒后,也行若无事。在人体中,都存在乙醇脱氢酶,而且大
部分人数量基本是相等的。但缺少乙醛脱氢酶的人就比较多。这种乙醛脱氢酶的缺少,使酒
精不能被完全分解为水和二氧化碳,而是以乙醛继续留在体内。你所说的酒精的代谢应该是
被完整的分解后的状态,由于很多人缺少乙醛脱氢酶,拥有乙醛脱氢酶的量也是有差别的,
所以严格的说酒精的代谢速度是没法用一个准确的速度来描述的,因人而异。
乙醇在发酵食品中的来源
A玉米等粮食作物
B秸秆等农业废弃物
C菌类生物
富含淀粉的农产品如谷类、薯类等或野生植物果实经水洗、粉碎后,进行加压蒸煮,使淀粉
糊化,再加入一定量的水,冷却至60℃左右并加入淀粉酶,使淀粉依次水解为麦芽糖和葡
萄糖,然后加入酵母菌进行发酵制得乙醇:C6H12O6→2CH3CH2OH+2CO2
发酵液中乙醇的质量分数约为6%~10%,并含有乙醛、高级醇、酯类等杂质,经精馏得质
量分数为95%的工业乙醇并副产杂醇油。
糖厂副产物糖蜜含有蔗糖、葡萄糖等糖类50%~60%(质量分数),是发酵法制乙醇的良好
原料。糖蜜经用水稀释,酸化和加热灭菌处理后,加入硫酸铵、磷酸盐、镁盐等酶的营养盐
以及酵母菌,便可发酵生成乙醇。
以含纤维素的工、农业副产物如木屑、植物茎秆等为原料时,需先用盐酸或硫酸加压、加热
处理,使纤维素水解为葡萄糖,中和后再用酵母菌发酵。造纸厂的亚硫酸废液中含有可发酵
糖,也可用于发酵制乙醇。这两种过程由于技术经济指标差,在工业上没有得到推广应用。
避免
本品在发酵食品中为期望产物,不需避免
本文发布于:2022-11-28 01:38:58,感谢您对本站的认可!
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