碳碳三键

烃类化合物

同系物：

结构相似，在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。

同系物特点：通式相同，结构相似，化学性质相似;物理性质一般随碳原子数目的增

加而呈规律性变化（如熔沸点逐渐升高）；在分子组成上相差一个或多个CH2原子团。

同分异构体：

化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。

简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同

分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。

烃类化合物

烃类化合物是碳、氧与氢原子所构成的化合物,主要又分为醇(alcohols)、醛(aldehydes)、

酯(esters)、酮(ketones)与酚(phenols)。

常见的烃类

常见的烃有甲烷(沼气),丙烷和丁烷(打火机油),异辛烷,石蜡

烃的主要来源：

天然气：甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷

石油：各种烃的混合物：汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青

煤：芳香烃等

主要烃类

一.烷烃

分子中的碳，以碳、碳单键相结合，其他的键都为氢原子所饱和的烃

化学式规律：当碳原子数为n时，氢原子数为2n+2

烷烃的通式为CnH2n+2

烷烃的物理性质

1.物质状态：在室温和一个大气压下，C1-C4是气体，C5-C16是液体，C17以上是固体。

2.沸点：正烷烃的沸点是随着分子量的增加而有规律升高。液体沸点的高低决定了分子间引

力的大小，分子间引力愈大，使之沸腾就必须提供更多的能量，所以沸点就愈高。而分子间

引力的大小取决了分子结构。

3.熔点：正烷烃的熔点，同系列C1-C3不那么规则，但C4以上的是随着碳原子数的增加而升

高。不过，其中偶数的升高多一些，以至含奇数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲

线，偶数在上，奇数在下。

烷烃的化学性质

1、共价键都为σ键，键能大；

C-H390~435KJ/mol

C-C345.6KJ/mol

2、分子中的共价键不易极化。

（电负性差别小C：2.5，H：2.2）

烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件（常温、常压）下，与大多数试剂如强

酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。

命名：

找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。

从最近的取代基位置编号：1．2．3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基

的位置。数字与中文数字之间以“-”隔开。

有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列

出所有取代基。

有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其

位置以,隔开，一起列于取代基前面。

注：1.若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端相同的位置，则应从较简单的支链那

段开始编号。

2.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端相同的位置，但中间还有支链则编号是应遵

循支链位号之和最小的原则。

3.选取主链时，若存在两个等长的碳链时应选取支链数最多的碳链作为主链。

反应类型

1、氧化还原反应

氧化反应——有机物分子中引入氧原子或去掉氢原子的反应。

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2

的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

R+O2→CO2+H2O或CnH2n+2+(3n+1)/2O2-----------(点燃)----nCO2+(n+1)H2O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量

不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

以甲烷为例：

CH4+2O2→CO2+2H2O

O2供应不足时，反应如下：

CH4+3/2O2→CO+2H2O

CH4+O2→C+2H2O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。汽车尾

气中的黑烟也是这么一回事。

还原反应——有机物分子中引入氢原子或去掉氧原子的反应。

2、裂化反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反

应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷

(C8H18)和辛烯(C8H16)。

由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：

CH3-CH2-CH2-CH3→CH4+CH2=CH-CH3

过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%；

CH3-CH2-CH2-CH3→CH3-CH3+CH2=CH2

过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%；

CH3-CH2-CH2-CH3→CH2=CH-CH2-CH3+H2

过程中C-H键断裂，可能性为14%。

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由

基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的

断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是

直接从石油中提取。

烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能

源。

3、卤代反应

烷烃的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应。

重要的烷烃：甲烷

甲烷：即瓦斯，又名沼气

是在隔绝空气情况下,主要由植物残体分解而成

甲烷:CH4

结构式：

甲烷的物理性质：

色、味、态——无色无味气体

密度——比空气小

溶解度——极难溶于水

甲烷的化学性质：

甲烷与KMnO4溶液不反应

稳定性：不与强酸、强碱、强氧化剂反应

可燃性：氧化反应

适当条件下会发生热解反应、取代反应

(1)甲烷的氧化反应—燃烧反应

在空气(或氧气)中安静燃烧，产生明亮的淡蓝色火焰

CH4+O2→CO2+2H2O+Q(易爆炸)

注意：点燃前要验纯

(2)甲烷的取代反应—卤代反应

取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应

(3)甲烷的热解反应—分解反应

甲烷的用途：做燃料、制橡胶、合成氨、制溶剂、化工原料

二．烯烃

烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。

可由卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应制得：RCH2CH2X+NaOH——（醇）>RHC=CH2+NaX+

H2O（X为氯、溴、碘）

也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植

物精油中存在较多，许多可用作香料。烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃

和合成橡胶。

烯烃的物理性质

烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。简单的烯烃中，乙烯、丙烯、

丁烯是气体，含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。

C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质

量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双

键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。

反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低，而熔点高，这是因反式异构体[1]极性小，对称性好。

与相应的烷烃相比，烯的沸点、折射率，水中溶解度，相对密度等都比烷的略大些。其密度

比水小。

烯烃的化学性质

烯烃的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键

强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。

烯烃的特征反应都发生在官能团C=C和α-H上。

重要的烯烃：乙烯

分子式：C2H4；结构简式：CH2=CH2；最简式：CH2

乙烯燃烧化学方程式：C2H4+3O2→点燃→2CO2+2H2O（注：属于有机化合物的氧化反应）

乙烯的物理性质

通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L，比空气的密度略小，

难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

外观与性状：无色气体，略具烃类特有的臭味。少量乙烯具有淡淡的甜味。

pH：水溶液是中性

溶解性：不溶于水，微溶于乙醇、酮、苯，溶于醚。溶于四氯化碳等有机溶剂。

化学性质

(1)氧化反应：

①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，乙烯被

氧化为二氧化碳，由此可用鉴别乙烯。

②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O

③烯烃臭氧化：CH2=CH2+O2—催化剂、加热→2HCHOCH2=CH2+(1/2)O2—Ag、加热

→CH2—CH2

(2)还原反应：CH2=CH2+H2→CH3-CH3

（3）加成反应：

加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生

成新的化合物的反应。

CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)

CH2═CH2+HCl—催化剂、加热→CH3—CH2Cl(制氯乙烷)

CH2═CH2+水—浓硫酸、加热、加压→CH3CH2OH(制酒精)

CH2═CH2+H2—Ni或Pd，加热→CH3CH3CH2═CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl

（4）加聚反应：

nCH2═CH2→-(CH2—CH2)-n(制聚乙烯)

工业用途

用途：制造塑料、合成乙醇、乙醛、合成纤维等重要原料

三、炔烃

炔烃，为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，其官能团为碳-碳三键（C≡C），分子通

式为CnH2n-2，是一种不饱合的碳氢化合物。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)

等。

炔烃的物理性质

简单炔烃的沸点、熔点以及密度，一般比碳原子数相同的烷烃和烯烃要高一些。这是

由于炔烃分子较短小、细长，在液态和固态中，分子可以彼此很靠近，分子间的范德

华力作用力很强。炔烃分子略极性比烯烃强。烯烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙

醚、苯和四氯化碳中。

炔烃的化学性质

炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。工业中乙炔被用来做

焊接时的原料。

重要的炔烃：乙炔

乙炔，俗称风煤、电石气，是炔烃化合物系列中体积最小的一员，主要作工业用途，特别是

烧焊金属方面。乙炔在室温下是一种无色、极易燃的气体。纯乙炔是无臭的，但工业用乙炔

由于含有硫化氢、磷化氢等杂质，而有一股大蒜的气味。

乙炔的物理性质

纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。而电石制的乙炔因混有硫化氢H2S、磷化氢PH3、

砷化氢，而带有特殊的臭味。熔点（118.656kPa）-84℃，沸点-80.8℃，相对密度

0.6208(-82/4℃)。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。

乙炔的化学性质

乙炔（acetylene）最简单的炔烃，又称电石气。结构式H-C≡C-H，结构简式CH≡CH，

最简式HC≡CH，分子式C2H2。电子式H∶C┇┇C∶H。化学性质很活泼，能起加

成、氧化、聚合及金属取代等反应。

（1）氧化反应：

a．可燃性：2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O（条件点燃）现象：火焰明亮、带

浓烟，燃烧时火焰温度很高（>3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。

b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。C2H2+2KMnO4+

3H2SO4→2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O

（2）加成反应：

可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

如：

现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

与H2的加成

CH≡CH+H2→CH2=CH2

与HX的加成

如：CH≡CH+HCl→CH2=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯

（3）“聚合”反应：

三个乙炔分子结合成一个苯分子：

由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。在适宜条件下，三分子乙炔能

聚合成一分子苯。

金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产

生白色乙炔银沉淀。

乙炔具有弱酸性，将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙炔银

（AgC≡CAg）和红棕色乙炔亚铜（CuC≡CCu）沉淀，可用于乙炔的定性鉴定。这两种金

属炔化物干燥时，受热或受到撞击容易发生爆炸，如：

反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险：

乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。

因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大

些，使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多，而使碳氢键产生极性，给出H+而表现

出一定的酸性。

（4）酸碱（取代）反应：

炔烃中C≡C的C是sp杂化，使得Csp－H的σ键的电子云更靠近碳原子，增强了C-H

键极性使氢原子容易解离，显示“酸性”。连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金

属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物．

CH≡CH+Na→CH≡CNa+1/2H2↑（条件NH3)

CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+1/2H2↑(条件NH3，190℃~220℃）

CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑

CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3（注意：

只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。

其外，乙炔与铜、银、水银等金属或其盐类长期接触时，会生成乙炔铜（Cu2C2）和

乙炔银（Ag2C2）等爆炸性混合物，当受到摩擦、冲击时会发生爆炸。因此，凡供乙炔使

用的器材都不能用银和含铜量70%以上的铜合金制造。

四、苯

在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。

苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。

它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂

化学式C6H6。

摩尔质量78.11gmol-1。

密度0.8786g/mL。

结构平面六边形。

溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂

互溶。

用途

脂肪、树脂和碘等的溶剂。测定矿物折射指数。有机合成。光学纯溶剂。高压液相色谱

溶剂。

安全措施

贮于低温通风处，远离火种、热源。与氧化剂、食用化学品等分储。禁止使用易产生火花的

工具。灭火：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

灭火方法

燃烧性：易燃

灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

紧急处理

吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停

止，立即进行人工呼吸。就医。

误食：饮足量温水，催吐，就医。

皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。