ch3coona

-

.z.

光照

光照

光照

光照

高温

CaO

△

催化剂

加热、加压

催化剂

催化剂

△

催化剂

△

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

△

催化剂

催化剂

有机化学方程式汇总

4

+Cl

2

CH

3

Cl+HCl

3

Cl+Cl

2

CH

2

Cl

2

+HCl

2

Cl+Cl

2

CHCl

3

+HCl

3

+Cl

2

CCl

4

+HCl

4

C+2H

2

6.C

16

H

34

C

8

H

18

+C

8

H

16

3

COONa+NaOHCH

4

↑+Na

2

CO

3

2

=CH

2

+Br

2

CH

2

Br—CH

2

Br

2

=CH

2

+H

2

OCH

3

CH

2

OH

2

=CH

2

+HBrCH

3

—CH

2

Br

2

=CH

2

+H

2

CH

3

—CH

3

2

=CH

2

[CH

2

—CH

2

]

n

2

=CH-CH=CH

2

[CH

2

-CH=CH-CH

2

]

n

14.2CH

2

=CH

2

+O

2

2CH

3

CHO

≡CH+Br

2

CHBr=CHBr

=CHBr+Br

2

CHBr

2

－CHBr

2

≡CH+HClH

2

C=CHCl

2

=CH[CH

2

－CH]

n

ClCl

≡CH+H

2

OCH

3

CHO

2

+2H

2

OCH≡CH↑+Ca(OH)

2

-

.z.

浓硫酸

△

△

CH

3

NO

2

NO

2O

2

N

CH

3

催化剂

NaOH

H2O

醇

△

催化剂

△

浓硫酸

170℃

浓硫酸

140℃

OH

Br

Br

OH

催化剂

△

催化剂

△

Br

催化剂

△

21.+Br

2

Br+HBr

22.+HO－NO

2

NO

2

+H

2

O

23.+HO－SO

3

HSO

3

H+H

2

O

24.+3H

2

25.+3HO－NO

2

+3H

2

O

26.3CH≡CH→

3

CH

2

Br+H

2

OCH

3

CH

2

OH+HBr

3

CH

2

Br+NaOHCH

3

CH

2

OH+NaBr

3

CH

2

Br+NaOHCH

2

=CH

2

+NaBr+H

2

O

30.2CH

3

CH

2

OH+2Na2CH

3

CH

2

ONa+H

2

↑

31.2CH

3

CH

2

OH+O

2

2CH

3

CHO+2H

2

O

3

CH

2

OHCH

2

=CH

2

↑+H

2

O

33.C

2

H

5

OH+C

2

H

5

OHC

2

H

5

OC

2

H

5

+H

2

O

+NaOHONa+H

2

O

+H

2

OO－+H

3

O+

+H

2

O+CO

2

OH+NaHCO

3

37．+3Br

2

↓+3HBr

3

CHO+H

2

CH

3

CH

2

OH

-

.z.

△

△

浓硫酸

△

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

△

催化剂

加热、加压

+浓硫酸

△

+2H

2

O

OO

C—C

OO

CH2－CH2

39.2CH

3

CHO+O

2

2CH

3

COOH

3

CHO+2Ag(NH

3

)

2

OHCH

3

COONH

4

+2Ag↓+3NH

3

+H

2

O

41CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

42.2CH

3

COOH+2Na2CH

3

COONa+H

2

↑

43.2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑

3

COOH+NaOHCH

3

COONa+H

2

O

46.2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O

3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

3

COOCH

2

CH

3

+NaOHCH

3

COONa+CH

3

CH

2

OH

2CH2COOH→[OCH2CH2C]n+H2O

50.C

6

H

12

O

6(s)

+6O

2(g)

6CO

2(g)

+6H

2

O

(l)

51.C

6

H

12

O

6

2CH

3

CH

2

OH+2CO

2

52.C

12

H

22

O

11

+H

2

OC

6

H

12

O

6

+C

6

H

12

O

6

蔗糖葡萄糖果糖

53.C

12

H

22

O

11

+H

2

O2C

6

H

12

O

6

麦芽唐葡萄糖

54.(C

6

H

10

O

5

)

n

+nH

2

OnC

6

H

12

O

6

淀粉葡萄糖

55.(C

6

H

10

O

5

)

n

+nH

2

OnC

6

H

12

O

6

纤维素葡萄糖

56.C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2

C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH

C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2

57.C17H35COO-CH2CH2-OH

C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH

C17H35COO-CH2CH2-OH

2OHCOOH

-

.z.

CH2OHCOOH

1．HClClCHClCH

324

光

2．

3．

4．

5．

6．

7．

8．

9．

10．

11．

12．

13．

14．

15．

16．

17．

18．

19．

20．

21．

高中有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反响有：

〔1〕、银镜反响〔2〕、乙酸乙酯的水解〔3〕苯的硝化〔4〕糖的水解

〔5〕、酚醛树脂的制取〔6〕固体溶解度的测定

但凡在不高于100℃的条件下反响，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大

落，有利于反响的进展。

2．需用温度计的实验有：

〔1〕、实验室制乙烯〔170℃〕〔2〕、蒸馏〔3〕、固体溶解度的测定

〔4〕、乙酸乙酯的水解〔70－80℃〕〔5〕、中和热的测定

〔6〕制硝基苯〔50－60℃〕

〔说明〕：〔1〕凡需要准确控制温度者均需用温度计。〔2〕注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反响的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反响的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

-

.z.

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

〔1〕含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

〔2〕含有羟基的化合物如醇和酚类物质

〔3〕含有醛基的化合物

〔4〕具有复原性的无机物〔如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等〕

6．能使溴水褪色的物质有：

〔1〕含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物〔加成〕

〔2〕苯酚等酚类物质〔取代〕

〔3〕含醛基物质〔氧化〕

〔4〕碱性物质〔如NaOH、Na2CO3〕〔氧化复原――歧化反响〕

〔5〕较强的无机复原剂〔如SO2、KI、FeSO4等〕〔氧化〕

〔6〕有机溶剂〔如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而

有机层呈橙红色。〕

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反响的物质有

卤代烃、酯〔油脂〕、二糖、多糖、蛋白质〔肽〕、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃〔新戊烷例外〕、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反响有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反响、酯化反响、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物〔KMnO4〕、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、

双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反响的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物〔氨基酸、蛋白质等〕

17．能与NaOH溶液发生反响的有机物：

〔1〕酚：

〔2〕羧酸：

〔3〕卤代烃〔水溶液：水解；醇溶液：消去〕

〔4〕酯：〔水解，不加热反响慢，加热反响快〕

〔5〕蛋白质〔水解〕

18、有明显颜色变化的有机反响：

1．苯酚与三氯化铁溶液反响呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反响

-

.z.

有机化学方程式总结

一、烃

1.甲烷

烷烃通式：H2n-2

〔1〕氧化反响

甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

〔2〕取代反响

一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl〔CHCl3又叫氯仿〕

四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl

2.乙烯

乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O

烯烃通式：H2n

〔1〕氧化反响

乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反响。

〔2〕加成反响

与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3

与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl

与水加成：H2C=CH2+H2OCH3CH2OH

〔3〕聚合反响

乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n

3.乙炔

乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2

〔1〕氧化反响

乙炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反响。

〔2〕加成反响

与溴水加成：HCCH+Br2HC=CH

Br

CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2

与氯化氢加成：HCCH+HClCH2=CHCl

〔3〕聚合反响

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln

乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHn

4.苯

苯的同系物通式：H2n-6

〔1〕氧化反响

苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

〔2〕取代反响

①苯与溴反响

-

.z.

〔溴苯〕

②硝化反响

+HO—NO2+H2O

〔硝基苯〕

〔3〕加成反响

〔环己烷〕。

5.甲苯

〔1〕氧化反响

甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

〔2〕取代反响

甲苯硝化反响生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯〔TNT〕，

是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

类别通式代表性物质分子构造特点主要化学性质

卤代烃R—*溴乙烷

C2H5BrC—*键有极性，易

断裂1.取代反响：与NaOH溶液发生取代反响，生成醇；

2.消去反响：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。

醇

R—OH乙醇

C2H5OH有C—O键和O—H

键，有极性；—OH

与链烃基直接相连1.与钠反响，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反响：O2：

生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反响：

140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反响。

酚苯酚

—OH直接与苯环相

连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；

2.取代反响：与浓溴水反响，生成三溴苯酚白色沉淀；

3.显色反响：与铁盐〔FeCl3〕反响，生成紫色物质

醛

R—C—H乙醛

CH3—C—HC=O双键有极性，

具有不饱和性1.加成反响：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；

2.氧化反响：能被弱氧化剂氧化成羧酸〔如银镜反响、

复原氢氧化铜〕。

羧酸

R—C—OH乙酸

CH3—C—OH受C=O影响，O—H

能够电离，产生H+1.具有酸的通性；

2.酯化反响：与醇反响生成酯。

酯

R—C—OR’乙酸乙酯

-

.z.

CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’

之间容易断裂水解反响：生成相应的羧酸和醇

6.溴乙烷：〔1〕取代反响

溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2OC2H5—OH+HBr

〔2〕消去反响

溴乙烷与NaOH溶液反响：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O

7.乙醇

〔1〕与钠反响

乙醇与钠反响：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑〔乙醇钠〕

〔2〕氧化反响

乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O〔乙醛〕

〔3〕消去反响

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反响加热到140℃时，乙醇进展另一种脱水方式，生成乙醚。

2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O〔乙醚〕

8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点

43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

〔1〕苯酚的酸性

〔苯酚钠〕

苯酚钠与CO2反响：

+CO2+H2O+NaHCO3

〔2〕取代反响

+3Br2↓+3HBr

〔三溴苯酚〕

〔3〕显色反响

苯酚能和FeCl3溶液反响，使溶液呈紫色。

9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

〔1〕加成反响

乙醛与氢气反响：CH3—C—H+H2CH3CH2OH

〔2〕氧化反响

乙醛与氧气反响：2CH3—C—H+O22CH3COOH〔乙酸〕

乙醛的银镜反响：

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O〔乙酸铵〕

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH〔氢氧化二氨合银〕，

这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

Ag++NH3·H2O===AgOH↓+

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

乙醛复原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

10.乙酸

〔1〕乙酸的酸性

乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+

〔2〕酯化反响

CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O〔乙酸乙酯〕

-

.z.

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反响叫做酯化反响。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

〔1〕水解反响

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

〔2〕中和反响

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

附加：烃的衍生物的转化