乙烯的加成反应

乙烯

编稿：张灿丽责编：闫玲玲

【学习目标】

1、以乙烯为例，加深认识有机化合物中结构—性质—用途的关系；

2、了解乙烯的分子结构，熟悉其主要性质和重要用途；

3、初步掌握加成反应的概念。

【要点梳理】

【高清课堂：乙烯ID：402314&乙烯的分子组成及其结构】

要点一、乙烯的组成和结构

1、乙烯的组成

乙烯的分子式为C

2

H

4

。比较C

2

H

4

与C

2

H

6

（乙烷）可知，乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原

子，我们可以这样理解：

CH

H

H

C

H

H

H

每个碳原子上失去1个氢原子

C

H

H

C

H

H

．

两个未成对电子

结合成共价键

CH

H

C

H

H

乙烯

．

即乙烯分子中碳碳之间为双键，乙烷分子中碳原子是“饱和”的，乙烯分子中碳原子是“不饱和”的。

乙烯的电子式为。

2、乙烯的结构

乙烯的结构式为，结构简式为CH

2

=CH

2

。其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一

平面上，它们彼此之间的键角为120°，空间结构为。乙烯的两种分子模型如下图所示：

要点二、乙烯的性质

1、乙烯的物理性质

乙烯是无色、稍有气味的气体，标准状况下的密度为1.25g·L-1（略小于空气的密度），难溶于水，易溶于

四氯化碳等有机溶剂。

【高清课堂：乙烯ID：402314&乙烯的化学性质】

2、乙烯的化学性质

与只含碳碳单键的烷烃相比，乙烯分子中因碳碳双键的存在而表现出较活泼的化学性质。

实验探究：

装置：

实验步骤与现象：

实验步骤实验现象

将气体通入酸性高锰酸钾溶液中溶液褪色

将气体通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色

用排水法收集气体验纯后，点燃火焰明亮，伴有黑烟

结论一：石蜡油分解产生了能使高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此

可知产物中含有与烷烃性质（烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）不同的烃。

结论二：研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。

要点诠释：

a．碎瓷片起催化作用。

b．高锰酸钾溶液中常加入少量的稀硫酸，以增强其氧化性。

c．酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多，浓度也不宜太大，因为实验中乙烯量不大。

d．酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液能检验乙烯等不饱和烃。

（1）氧化反应

①乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化

乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。

要点诠释：利用乙烯被酸性高锰酸钾氧化的反应可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，原因

是发生反应的化学方程式为：5CH

2

=CH

2

+12KMnO

4

+18H

2

SO

4

10CO

2

↑+6K

2

SO

4

+12MnSO

4

+28H

2

O，氧化后

产物中有CO

2

，仍混在甲烷中，达不到除杂的目的。

②乙烯的燃烧

乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。

C

2

H

4

+3O

2

2CO

2

+2H

2

O

要点诠释：

a．产生黑烟是由于乙烯分子中含碳量比较高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热

的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。

b．乙烯属于易燃易爆的气体（爆炸极限为2.7%～36%），在点燃乙烯之前一定要先检验乙烯的纯度。

（2）加成反应

①定义

加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。

要点诠释：加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型，二者有本质的区别。取代反应的特点是有

进有出，类似置换；加成反应的特点是有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是C-H键；

加成反应是不饱和烃的特征反应，是不饱和键中的不稳定键断裂。

②乙烯能发生加成反应

乙烯能使溴的CCl

4

溶液的红棕色很快褪去，也能使溴水的橙色很快褪去，生成无色的1，2—二溴乙烷。反

应的方程式如下：

该反应的原理是乙烯分子中碳碳双键中的一个键易于断裂，断开之后每个碳原子就有一个未成对的电子，而Br

2

分子中Br-Br键断开后形成两个带一个未成对电子的溴原子，两个溴原子分别与两个碳原子结合形成共价键。此

反应的过程可表示为：

CH

H

C

H

H

化学键断裂

C

H

H

C

H

H

+

Br

Br

+

Br

Br

化学键形成

C

H

H

C

H

H

Br

Br

乙烯还能跟氢气、卤化氢、水以及氯气等在适宜条件下起加成反应。

要点诠释：

a．乙烯分子中的单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上。

b．当乙烯与Br

2

反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液（甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应）。

c．利用乙烯能使溴水褪色而甲烷（或烷烃）不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷（或烷烃），也可以除

去甲烷（或烷烃）中混有的少量乙烯以提纯甲烷（或烷烃）。

d．为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl

2

的取代反应。因为乙烯与HCl的

加成产物只有一种，而乙烷与Cl

2

的取代产物是多种氯代烷的混合物。

e．通常条件下，烯烃一般不和水反应（可用排水法收集乙烯），但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇（工

业上采用水化法制乙醇的原理）。

f．乙烯（或烯烃）发生加成反应后，空间结构发生了变化。

g．乙烯之间的相互加成可以得到聚乙烯，反应方程式为。

要点三、乙烯的用途

乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，是一种重要的化工原料，主要用于制塑料、合成纤

维、有机溶剂等。乙烯还可用作植物生长调节剂和果实催熟剂。

要点四、烯烃的结构和性质

1、结构特点和通式

分子中含有碳碳双键的烃叫做烯烃，结构特点：分子中含有碳碳双键。由于C=C的形成，使它们比同碳原

子的烷烃少了2个氢原子，所以烯烃的通式：C

n

H

2n

(n≥2)。乙烯是分子组成最简单的烯烃。

2、烯烃的性质

化学性质：与乙烯基本相同，因为其结构相似。

物理性质：随着碳原子的增多而呈现规律性的变化：C

1

——C

4

是气态，以后逐渐从液态过渡到固态；密度

也逐渐增大。

【典型例题】

类型一：乙烯的结构

例1、已知乙烯为平面结构，因此1，2—二氯乙烯可以形成不同的空间异构体：

下列物质中能形成类似上述两种空间异构体的是（）。

A．1，1—二氯乙烯（Cl

2

CH=CH

3

）B．丙烯（CH

2

=CHCH

3

）

C．2—丁烯（CH

3

CH=CHCH

3

）D．1—丁烯（CH

2

=CHCH

2

CH

3

）

【思路点拨】从乙烯分子结构出发，强调乙烯中四个氢原子和两个碳原子处在同一平面上，而其它原子或原

子团皆可认为是取代了氢原子的位置。

【答案】C

【解析】由题给信息可知，双键的碳原子连有两个不同的原子或原子团时，即可形成空间异构体。显然，只

有2—丁烯可形成空间异构体：。

【总结升华】此题是信息题，解答的关键是要理解题目信息，并要结合已学的相关知识“双键是不可旋转的”

来解答问题。

举一反三：

【变式1】下列分子中的各原子均在同一平面的是（）。

A．C

2

H

4

B．CHCl

3

C．CH

3

-CH=CH

2

D．CH

3

-CH

3

【答案】A

【解析】乙烯分子是一种平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上。因为CH

4

是正四面体结构，所

以只要含有-CH

3

结构的分子就不可能是所有原子在同一平面上。

类型二：乙烯的性质

例2、使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发

生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）。

A．3molB．4molC．5molD．6mol

【思路点拨】本题同时考查了加成反应和取代反应中的数量关系：1mol氯气可以与1mol碳碳双键发生加成

反应，1mol氯气可以取代1molH原子。

【答案】C

【解析】根据CH

2

=CH

2

+Cl

2

→CH

2

Cl—CH

2

Cl，1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；加成反应

的产物1，2—二氯乙烷与氯气发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物

质的量是5mol。

【总结升华】氯气发生取代反应时，氯原子的利用率为50%，发生加成反应时氯原子的利用率为100%。

举一反三：

【变式1】某气态烃1体积只能与1体积Br

2

发生加成反应，生成溴代烷，此溴代烷1mol可与4molCl

2

发生

完全取代反应，则该烃的结构简式为（）。

A．CH

2

=CH

2

B．CH

3

CH=CH

2

C．CH

3

CH

3

D．CH

2

=CH-CH=CH

2

【答案】A

【解析】由1体积气态烃只能与1体积Br₂发生加成反应生成溴代烷，可知该烃有一个不饱和双键，由1mol

此溴代烷可与4molCl

2

发生完全取代反应可知该烃中有4个氢原子，则由上综合可推知该烃的结构简式为

H

2

C=CH

2

。

【变式2】加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是（）。

A．甲烷与氯气混和后光照反应B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应

C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色D．乙烯在空气中燃烧

【答案】B

【解析】A项属于取代反应；B项属于加成反应；C项和D项都属于氧化反应。

例3、下列说法中，错误的是（）。

A．无论乙烯与Br

2

的加成，还是乙烯使酸性KMnO

4

溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关

B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO

4

溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷

【思路点拨】本题考查乙烯的性质。乙烯分子中含有碳碳双键，决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质

有所不同。

【答案】C

【解析】乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A项正确；乙烯能与溴水和酸性KMnO

4

溶液反

应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO

4

溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢

的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误；甲烷燃烧产生淡蓝色火

焰，乙烯燃烧，火焰明亮有黑烟，D项正确。

【总结升华】乙烯等烯烃中含有碳碳双键，这类烃与乙烯具有相似的性质，如能使溴水、酸性KMnO

4

溶液

褪色，可以用来区别于烷烃。

举一反三：

【变式1】将CH

4

和C

2

H

4

的混合气体15g通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7g，则混合气体

中CH

4

和C

2

H

4

的体积比为（）。

A．1∶2B．2∶1C．3∶2D．2∶3

【答案】B

【解析】烷烃不能与溴水反应，乙烯可与Br

2

发生加成反应，因此，溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故乙

烯物质的量为，则甲烷物质的量为，相同条件下气体体积比等于其物质

的量之比即CH

4

与C

2

H

4

体积比为2∶1。

例4、（2016江西省铜鼓县二模）从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放

置在盛放水果的容器中，其目的是利用KMnO

4

溶液（）。

A．杀死水果周围的细菌，防止水果霉变

B．吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂

C．吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟

D．氧化性较强，催熟水果

【思路点拨】乙烯是一种植物生长调节剂，对水果蔬菜具有催熟的作用；乙烯含有不饱和键能被酸性高锰酸

钾氧化。

【答案】C

【解析】乙烯是一种植物生长调节时，对水果蔬菜具有催熟的作用，为了延长水果的保鲜期，应除掉乙烯，

乙烯含有不饱和键能被酸性高锰酸钾氧化，所以将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中除

去乙烯，故选C。

【总结升华】做题时分析问题很重要，把握住问题的考查方向才能明确做题。

举一反三：

【变式1】为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是（）。

A．放入敞口的容器中

B．放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中

C．放入密封的容器中

D．放入充有少量乙烯的密封容器中

【答案】B

【解析】乙烯具有较强的还原性，能与强氧化剂高锰酸钾反应，故可用高锰酸钾除掉乙烯，为了延长水果的保鲜

期将苹果放入有浸泡过高锰酸钾溶液的硅土的密封容器中，故选B。