大连理工大学有机化学
期末题
-kInformationTechnologyCompany.2020YEAR
2
有机化学试题
（B卷）
一二三四五六七八总
分
得分
一、用系统命名法命名或写出结构式（10分）
1.
OH
CH
3
COOH
CH
3
NO
2
NO
2
COOC
2
H
5
N(C
2
H
5
)
2
S
CH
3
2.
3.
5.
6.
7.
4
8.
HOH
CH
3
C
2
H
5
(标明R/S)
CH
2
=CHCH
2
CCH
3
O
(CH
3
)
3
NCH
2
CH
2
CH
3
Cl
+
-
3
9.
10.
烯丙基苄基醚
乙酸酐
二、完成反应式（写出主要产物，每问1分，共22分）
1.+?CH
3
CH=CH
2
HBr
H
2
O
2
Mg
?
(1)CO
2
(2)H
3
O+
?
2.
CH
3
CHCH
3
OH
Cu
?
HCN
OH
-
?
干乙醚
3.+
OH
CH
3
COCl
?
4.+?
?
OCH
3
HI+
5.+?
?
CHO
+HCHO
40%NaOH
+6.
?
7.
稀碱
CHCH
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4+?
?
8.+
+??
9.
(CH
3
CO)
2
O
AlCl
3
Zn-Hg
HCl
+?
?
10.
(CH
3
)
3
N
CH
2
CH
2
Cl
+?
?
11.
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
NH
3
NaOBr
NaOH
??
CH
3
COOCH
3
n-C
4
H
9
OH
H+
湿的Ag
2
O
CH
3
CH
2
COOH
Br
2
P
(1)NaOH/H
2
O
(2)H
3
O+
?
4
三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”（4分）
(CH
3
)
3
C-Br
(CH
3
)
3
C-CN
NaCN
1.
2.
CH
3
COCH
2
CH
2
COOCH
3
LiAlH
4
(2)H
3
O+
CH
3
CHCH
2
CH
2
COOCH
3
OH
3.
CH
3
CH
2
CHN(CH
3
)
3
CH
3
[
]
OH
-
+
CH
3
CH
2
CH=CH
2
+(CH
3
)
3
N
4.
+NaBr
+H
2
O
Br
Br
O
2
N
Na
2
CO
3
,H
2
O
130℃
OH
Br
O
2
N
()
()
(
)
(
)
四、有机物理化性质比较（17分）
1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为（）
a
bc
d
e
CH
3
Cl
NO
2
OH
2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（）
a
b
c
d
OH
CH
3
OH
NO
2
OH
NO
2
NO
2
NO
2
OH
3、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（）
a
b
c
d
(C
2
H
5
)
4
NOH
C
2
H
5
NH
2
NH
2
N
4、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（）
a
b
c
d
eHCHO
CHO
CH
3
COCH
3
CH
3
CHO
COCH
3
5、下列化合物沸点由高到低的顺序为（）
CH
3
COOH
CH
3
CONH
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CHO
a.
b.
c.
d.
五、选择题（12分）
5
1、常温下能使稀KMnO
4
溶液褪色的化合物是（）
a
b
c
d
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH=CH
2
CH
3
CCH
2、能溶于NaOH水溶液的化合物是（）
a
b
c
d
CH
2
NO
2
Cl
COOH
CH
2
CH
2
OH
3、能形成分子内氢键的化合物是（）
a
b
c
d
CHO
OH
OH
NO
2
OH
CH
3
OH
NO
2
4、能与饱和NaHSO
3
溶液反应生成白色沉淀的化合物有（）
a
b
c
d
COCH
3
O
CH
3
CHOC
2
H
5
OH
5、能与AgNO
3
/醇溶液反应生成AgCl沉淀的化合物有（）
a
b
c
d
CH
2
=CHCl
CH
3
CH=CHCH
2
Cl
Cl
CH
2
Cl
6、羧酸衍生物水解反应速度最快得是（）
CH
3
CONH
2
a.
b.
c.
d.
CH
3
COOC
2
H
5
CH
3
COCl
(CH
3
CO)
2
O
7、下列醇最容易脱水的是（）
a.
3
CH-C-CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CHCH
3
OH
六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（8分）
1.
a
b
c
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CHCH
2
CH
3
(CH
3
)
3
COH
OH
6
2.
a
b
c
d
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHOCH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
3.
NH
2
NHCH
3
N(CH
3
)
2
a.
b.
c.
七、推断结构（10分）
1、某化合物A（C
14
H
12
O
3
N
2
），不溶于水和稀酸或稀碱。A硝化主要生成一
种一硝基化合物，A水解生成羧酸B和另一个化合物C，C与对甲苯磺酰氯反
应生成不溶与NaOH的固体。B在Fe+HCl的溶液中加热回流生成D，D在
0℃和NaNO
2
+H
2
SO
4
反应生成E，E易溶于水。E和C在弱酸介质中反应生成
F，经鉴定F的结构式如下。试推断A~E的结构试，并写出有关方程式。（6
分）
HOOC
N=N
NHCH
3
2、化合物A（C
7
H
16
O），被KMnO
4
氧化的产物能与2，4-二硝基苯肼反应
生成有色沉淀，A用浓H2
SO
4
加热脱水得B，B经KMnO
4
氧化后，一个产
物能发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。试推断A、B的结构式。（4分）
八、由≤C4烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂
任选，16分）
1.
Br
Br
Br
2.
CH
2
CH
2
OCH
2
CH
3
2
=CHCH
2
-C-CH
2
CH
3
OH
CH
3
7
4.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHCOOH
CH
2
CH
3（丙二酸二乙酯可直接用）
有机化学试题
（B卷）
答案
一二三四五六七八总
分
得分
二、用系统命名法命名或写出结构式（10分）
1、4-戊烯-2-酮2、2，4-二硝基甲苯3、4-甲基-2-羟基苯甲酸
4、三甲基丙基氯化铵5、N，N-二乙基苯胺6、苯甲酸乙酯7、2-甲基噻吩
8、S-2-丁醇9、CH
2
=CHCH
2
OCH
2
Ph10、(CH
3
CO)
2
O
二、完成反应式（写出主要产物，每问1分，共22分）
OCOCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH
3
CH
2
CH
2
MgBr
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
COCH
3
CH
3
CHCH
3
CN
OH
1.
2.
3.
CH
3
I
CH
2
OH
HCOONa
4.
OH
+5.+
COCH
3
CH
2
CH
2
N(CH
3
)
3
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CONH
2
CH
3
CHBrCOOH
CH
3
CHOHCOOH
CH
3
CHO
CH
3
CHOHCH
2
CHO
CH
3
COOC
4
H
9
-n
CH
3
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
N(CH
3
)
3
OH
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
6.
7.
8.+9.
10.
11.
三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”（4分）
8
1、（×）2、（×）3、（√）4、（√）
四、有机物理化性质比较（17分）
1、（eadbc）2、（dbca）3、（abdc）4、（aebcd）5、（bacd）
五、选择题（12分）
1、（cd）2、（ab）3、（ad）4、（ad）5、（ad）6、（c）7、（a）
六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（8分）
1.
a
b
c
Lucasreagent
立即出现浑浊c
10分钟后浑浊b
加热浑浊c
I
2
NaOH
Ag
2.
a
b
c
d
3.
a.
b.
c.
2,4-二硝基苯肼
无黄d
黄
a
b
c
黄
c
无黄
a
b
Tollenreagent
NOAg
a
b
HNO
2
lowtemperature
yellowoil
b
greensolidc
solutiona
七、推断结构（10分）
1、（6分）
NHCH
3
HOOCNO
2
N
O
CH
3
O
2
N
HOOCNH
2
HOOCN
2
HSO
4
A.
B.
C.
D.
E.
2、（4分）
A、(CH
3
)
2
CHCHOHCH
2
CH
2
CH
3
B、(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
2
CH
3
八、由≤C4烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂
任选，16分）
9
Br
Br
Br
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
Fe
NH
2
NH
2
Br
Br
Br
N
2
HSO
4
Br
Br
Br
NaNO
2
H
2
SO
4
H
3
PO
2
1.
HCl
lowtemp.
CH
2
CH
2
OCH
2
CH
3
CH
2
=CH
2
AlCl
3
CH
2
CH
3
Cl
2CHClCH
3
NaOH
CH=CH
2
CH=CH
2
CH=CH
2
CH
2
CH
2
Br
C
2
H
5
ONa
CH
3
CH
2
OH
Na
CH
3
CH
2
ONa
2.
hυ
or
cat.
-H
2
HBr
ROOR
CH
2
=CHCH
2
-C-CH
2
CH
3
OH
CH
3
CH
2
=CHCH
3
Cl
2CH=CH
2
CH
2
ClCH
2
=CHCH
2
MgCl
Mg
CH
2
=CHCH
2
CH
3
CH
3
CHOHCH
2
CH
3
Cu
CH
3
COCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
MgCl
3.
hυ干乙醚
H
2
O
H+
P，
(1)
(2)
H
3
O+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C(COOC
2
H
5
)
2
CH
2
CH
3
CH
2
=CH
2
CH
3
CH
2
Br
CH
2
=CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
ROOR
CH
2
(COOC
2
H
5
)
C
2
H
5
ONa
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
n-C
4
H
9
CH(COOC
2
H
5
)
2
C
2
H
5
ONa
CH
3
CH
2
Br
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHCOOH
CH
2
CH
3
4.
HBr
HBr
(1)
(2)
(1)
(2)
(1)
(2)
NaOH/H
2
O
H+
10
（丙二酸二乙酯可直接用）
有机化学第一学期期末试题（A卷）
一、命名或写出结构式（10分）
1.
CH
3
-C=CH-CH
2
CH
2
C
CH
CH
3
2.（2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯
H
CH=CH
2
3.
COOH
Br
4.
Br
CH(CH
3
)
2
5.
CH
3
二、完成下列各反应式（18分）
2.+Cl
2
光
？
？
NaOH-醇
CH
2
=CH-COOH
？
1.
CH
2
=CH-Cl+ClH?
3.
H
2
SO
4
60℃
?
?
H
2
SO
4
HNO
3
11
4、
5、
CH
CHCH
2
CH
3
CI
+
？
？NaOH，OH
2
Ph
Ph
Br
Br
H
H
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
OH
（BrH）
？
（
写出立体构型
）
NBS
6、
CH=CH-CH
3+BrHROOR？
7、
CH
3
H
Br
H
KCN
DMSO
？
（
写出立体构型
）
8、
?
NaOH
乙醇
△
CH
3
Cl
CH
3
+-C-CH
2
-Cl
CH
3
CH
3
CH
3
AlCl
3
KMnO
4
H
+
？
？
9、
10、.
CH
3
CH
3
H
H
？
C=C
11、
？
CH
3
CH
3
H
Br
Li
CuI
?
?
CH
3
CH
2
Br
三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。（5分）
12
1、
CH
3
CH
3
C
2
H
5
OH
，
NaCN，
CH
3
CH
3
C
CN
CH
3
（
）
2、+CH
2
=CH-Cl
AICI
3CH=CH
2
）
3、
Mg+
干醚
（
）
4、
（
CH
2
CHCH
2
CH
3
Br
KOH
醇，
CH
2
CH=CHCH
2
（）
Br
C
CH
3
5、
CH
3
KMnO
4
H
+
CO
CO
O
（）
Cl-CH
2
CH=CHCH
2
-OH
ClMg-CH
2
CH=CHCH
2
-OH
四、回答下列问题（12分）
1、顺和反-1-异丙基-2-溴环己烷与KOH-醇溶液发生E2消除反应时，各生成
什么产物哪一个反应较快（4分）
2、下列化合物哪些具有芳性（）（2分）
H
（1）
（3）
（4）
（2）
[10]
轮烯
3、指出下列各对化合物的关系（对映体、非对映体、顺反异构、
构造异构或同一化合物）（3分）
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CI
CI
Br
Br
H
H
H
H
(1)
(
)
(2)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
H
(
)
(3)
H
H
H
H
H
CH
3
CH
3
Br
CH
3
Br
H
CH
3
()
13
4、下列属于金属有机化合物的是（）（1分）
①
②
③
④C
2
H
5
O
3
（
）Al
NaBH
4
CH
3
COONaCH
3
CH
2
Li
5、举例说明热力学控制产物和动力学控制产物。（2分）
五、按要求排列顺序（10分）
1、与
AgNO
3
乙醇溶液反应活性由大到小。
A、
B、
Br
C、
CH
2
CH
2
Br
CH
3
CH=CHCH
2
Br
2、亲电加成反应活性由大到小
。
CH=CH
2
CH=CH
2
CH=CH
2
A、
B、
C、
NO
2
O
CH
3
3、双分子消除反应（E2）速度由快到慢。
A、
B、
C、
CH
3
CH
2
CH
2
CI
CI
CH
2
=CH-CH
2
CH
2
Br
4、芳环上发生硝化反应由易到难。
A、
CI
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
B、
C、
D、
5、亲核试剂亲核性由大到小。
B、
C、
RO
OH
A、
-
-
phO
六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）
A、
B、
C、
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
()
CH
3
2
C-CH
2
CH
3
Br
CH
2
CH
2
-Br
Br
D、
七、对下列反应提出合理的反应机理（10分）
H
++
1、
14
2、
CH
3
-C-CH=CH
2
CH
3
CH
3
-C-CH=CH
2
OH
Cl
OH
2CH
3
-C=CH-CH
2
CH
3
OH
CH
3+
八、推断结构（10分）
1、化合物A和B，分子式都为C
4
H
6
Cl
2
。二者都能使溴的四氯化碳溶液
褪色。A的NMR谱图给出δ=4.25ppm(单峰)；δ=5.35ppm(单峰)；峰
面积比为21。B的NMR图谱给出：δ=2.2ppm(单峰)；δ=4.15ppm
(双峰)；δ=5.7ppm(三重峰)；峰面积比为321。试写出化合物A和B
的构造式。（4分）
2、分子式为C
7
H
12
的三个异构体A、B、C均能使Br
2
/CCl
4
溶液褪色，
A与HBr加成的产物再用KOH/C
2
H
5
OH处理得B。用KMnO
4
/H+处理
A放出CO
2
，同时生成环己酮。B与Br
2/
CCl
4
溶液反应的产物再用
KOH/C
2
H
5
OH处理得D（C
7
H
10
），D易脱氢生成甲苯。用KMnO
4
/H+
氧化D可生成CH3
COCOOH及HOOCCH
2
CH
2
COOH。C与Br
2/
CCl
4
溶
液反应的产物再用KOH/C2
H
5
OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液
作用有沉淀生成；E还可与HgSO4
/H
2
SO
4
溶液反应得含氧化合物F
（C7
H
12
O）；E用KMnO
4
/H+处理有环戊基甲酸生成。试推测A~F的构
造式。（6分）
九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任
选）（20分）
1、
CI
NO
2
O
2
N
2、
CH
2
COOH
C
CH
3
（
）
3
3、
CH
3
CH
3
CH
3
C
OCH
2
CHCH
2
15
4、乙炔
内消旋3，4
二羟基己烷
5、
CH
2
Cl
Br
Br
有机化学第一学期期末试题（A卷）
答案
一、命名或写出结构式（10分），每小题2分。
1、6-甲基-5-庚烯-1-炔
2、（2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯
3、S-4-甲基-3-溴-1-戊烯
4、5-溴-2-萘甲酸
5、1-甲基螺[3.5]壬烷
二、完成下列各反应式（18分）
2.
3.
Cl-CH
2
CH
2
-CF
3
1.
Cl
COOH
;
;
SO
3
H
SO
3
H
NO
2
;
16
4、
5、
CH
CHCH-CH
3
CI
Ph
Ph
6、
CH
2
-CH-CH
3
7、
CH
3
H
H
CN
Br
CH
CHCH-CH
3
CI
OH
C=C
H
CH
3
Br
8、.
CH
3
9、
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
COOH
-C-CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
10、.
H
CH
3
H
CH
3
C=C
C=C
C=C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3H
Li
H
H
CuLi
(
)
211、
三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。（5分）
17
1、
，
（
）
2、
）
3、（）
4、
（
（×生成共轭烯烃）
5、（√）
×主要为消去产物
×
×
不反应
有活泼氢
四、回答下列问题（12分）
2、（4分）
顺式生成：CHCH
32
（）
反式生成：CHCH
32
（
）
顺式反应快。
2、2、3（2分）
3、（3分）
(1)
(
)
(2)
(
)
(3)
(
)
对映体
顺反异构
同一物质
4、④（1分）
5、（2分）
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ClH
CH
3
-CH-CH=CH
2
CH
3
-CH=CH-CH
2
Cl
Cl
动力学控制
热力学控制
+
五、按要求排列顺序（10分）
1、
ACB
2、
3、
4、?
5、
ACB
CAB
DCAB
ACB
六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）
解答：
A、
B、
C、
D、
AgNO
3
-C
2
H
5
OH
Br-CCl
4
无现象
无现象
无现象
褪色
立即有沉淀
片刻后有沉淀
加热后才有沉淀
每鉴别出一个得1分。
七、对下列反应提出合理的反应机理（10分）
18
1、解答：
H
+
+
重排+
+
脱去β
-H
2、解答：
CH
3
-C-CH=CH
2
CH
3
CH
3
-C-CH=CH
2
OH
Cl
OH
2
CH
3
-C=CH-CH
2
CH
3
OH
CH
3
+
CH
3
-C-CH=CH
2
CH
3
+
CH
3
-C=CH-CH
2
CH
3+
CH
3
CH
3
-C-CH=CH
2
OH
2
CH
3
-C=CH-CH
2
CH
3
OH
2+
+
+
-H+
八、推断结构（10分）
1、（4分）
CH
2
=C
CH
2
Cl
CH
2
Cl
CH
3
CCl=CH-CH
2
Cl
A、
B、
2、（6分）
A、
B、
C、
D、
E、
F、
CH
2
CH
3
CH=CH
2
CH
3
CCH
COCH
3
九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任
选）（20分）每小题4分。
19
1、解答：
Cl
2
FeCl
3
Cl
H
2
SO
4
（浓）
Cl
SO
3
H
HNO
3
H
2
SO
4
Cl
SO
3
H
NO
2
O
2
N
OH
2
Cl
NO
2
O
2
N
2、解答：
CH
3
OH
2
CH
3
CCH
33
（
）
CH
32
C=CH
2
（
）
AlCl
3
Cl
2
hγ
（
）
CH
2
COOH
CCH
33
（
）
CH
2
Cl
CCH
33
NaCN
（
CH
2
CN
CCH
33
3、解答：
CH
3
CHCH
2
CH
3
C=CH
2
(
)
2
OH
2
H
+
CH
3
C-CH
3
(
)
2
OH
Na
CH
3
C-CH
3
(
)
2
ONa
Cl
2
光
CH
2
=CH-CH
2
Cl
CH
2
=CH-CH
2
Cl
产物
4、解答：
20
CHCHNaCCNa
CH
3
CH
2
CCCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
Br2NaNH
2
NH
3
C
2
H
5
C
2
H
5
H
HOH
OH
KMnO
4冷，稀
H2
喹啉pd-BaSO
4
C=C
C
2
H
5
H
H
C
2
H
5
5、解答：
CH
3
CHCH
2
Cl
2
光
CH
2
=CH-CH
2
Cl
CH
2
=CH-CH=CH
2+CH
2
=CH-CH
2
Cl
CH
2
Cl
Br
2
CH
2
Cl
Br
Br
有机化学试题
（A卷）
一、命名下列化合物或写出结构式（15分）
1.
CH
3
CH
2
CHCH
2
CHCH
3
CH
3
CH(CH
3
)
2
2.
CH
3
CH
3
3.
H
CH(CH
3
)
2
CH
3
C
2
H
5
（标明Z/E）
21
4.
5.
6.
OH
NO
2
CH
3
CH
3
CH=CHCH
2
CHO
CH
2
OH
7.
8.
H
OH
C
2
H
5
COOH
S
CH
3
（标明R/S构型）
9.
CH
3
OCHCH
2
CH
3
CH
3
10.
11.
12.
N，N-二甲基苯胺
乙丙酸酐
苯乙酮
13.
14.
15.
邻苯二甲酸二乙酯
2-甲基丙酰胺
3-氨基吡啶
二、理化性质比较（20分）
1、下列化合物沸点由高到低的顺序为（）
a．庚烷b.2-甲基己烷c.3，3-二甲基戊烷d.2-甲基庚烷
2、下列化合物亲电取代反应由易到难的顺序为（）
a
bc
d
CH
3
Cl
NO
2
OH
3、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（）
22
a
b
c
d
OH
CH
3
OH
NO
2
OH
NO
2
NO
2
NO
2
OH
4、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（）
a
b
c
d
(C
2
H
5
)
4
NOH
C
2
H
5
NH
2
NH
2
NH
3
5、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（）
a
b
c
d
HCHO
CHO
CH
3
COCH
3
COCH
3
6、下列化合物水解反应由快到慢的顺序为（）
a
b
c
d
(CH
3
CO)
2
OCH
3
COOC
2
H
5
CH
3
CONH
2
CH
3
COCl
7、下列化合物与AgNO
3
/醇溶液反应由快到慢的顺序为（）
a
b
c
CH
2
=CHCH
2
Cl
CH
3
CHCH
3
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
三、按要求解答下列各题（15分）
1、能溶于NaOH水溶液的化合物是（）
a
b
c
d
OH
Cl
COOH
CH
2
NH
2
Cl
2、下列化合物中有π-π共轭体系的是（）
a.
b.
CH
2
OH
CH
3
-CH=CH-CHO
c.
CH
3
CH=CHCH
2
CH=CH
2
d.
3、下列化合物有顺反异构体的是（）
CH
2
=CH
C
CH
a.
b.
CH=CH
2
CH
3
CH=CHC
2
H
5
c.
CH
3
CH=CHCH=CH
2
d.
4、能与饱和NaHSO
3
溶液反应生成白色沉淀的化合物有（）
a
b
c
d
COCH
3
O
CH
2
ClCHO
C
2
H
5
COC
2
H
5
23
5、下列醇最容易脱水成烯的是（）
a.
3
CH-C-CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CHCH
3
OH
6、指出下列化合物中各碳原子的轨道杂化状态。
CH
3
CH=CH
C
CH
7、用“*”标出下列化合物中的手性碳。
a.
OH
b.
CH
3
-CH-CH-COOH
OHNH
2
8、圈出下列化合物中的“叔碳”。
OH
a.
b.
CH
3
-C-CH
2
CH(CH
3
)
2
Br
CH
3
9、用箭头标出下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置（一硝化）。
C
2
H
5
COOH
CH
3
a.
b.
NO
2
c.
四、完成下列反应式（写出主要产物）（17分）
1.
2.
光
水
Cl
2
NaOH
+??
HBr+
CH
3
CH
3
CH
3?
NaOH
?
C
2
H
5
OH
24
+3.
CHO
?
苯
4.
稀碱
CHCH
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4+?
?
5.
(CH
3
CO)
2
O
AlCl
3
Zn-Hg
HCl
+??
6.
(CH
3
)
3
N
CH
2
Cl
+?
7.
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
?
?+Cl
2
P
NaCN少量
醇/水
8.+?
?
CHO
+HCHO
40%NaOH
NH
2+(CH
3
CO)
2
O
?
Br
2
Fe
9.
H
3
O+
?
?
10.+CH
2
=CHCH
3
AlCl
3?
Cl
2
光
?
五、用简单化学方法鉴别下列化合物（6分）
25
1.
a
b
c
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
3
CH
2
C
CH
2.
a
b
c
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
3.
a
b
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CHCH
2
CH
3
OH
c.
(CH
3
)
3
COH
六、根据题意推断化合物的结构（8分）
1、化合物A（C
7
H
8
O），A与HI在加热下反应生成B和C，B与FeCl
3
显紫色
并与Br2
/水反应迅速生成白色沉淀，而C则与AgNO
3
的乙醇溶液反应生成黄色
沉淀，试写出A、B、C的结构式。（2分）
2、化合物A（C
8
H
18
O），被KMnO
4
缓和氧化的产物B能与2，4-二硝基苯肼
反应生成有色沉淀，A用浓H2
SO
4
加热脱水得C，C经KMnO
4
氧化后，一个产
物能发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。试推断A、B、C的结构式。
（4分）
3、化合物A、B，分子式均为C
3
H
6
O
2
。A能与NaHCO
3
反应放出CO
2
，B却不
能，B水解后生成的酸能发生银镜反应。试写出A、B的结构式。
（2分）
七、以苯、甲苯及C4以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物
（9分）
1.
COOH
NO
2
2.
CH
3
CH
2
CH
2
-C-CH
3
CH
3
OH
3.
CH
2
=CHCH
2
OC
2
H
5
26
八、联系实际，简单谈谈资源专业的学生为什么要学习有机化学这门课（10
分）
有机化学试题
（A卷）
答案
一二三四五六七八总分
得分
一、命名下列化合物或写出结构式（15分）
1.
2.
3.
（标明Z/E）
2，3，5-三甲基庚烷
2，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
Z-2，4-二甲基-3-己烯
4.
5.
6.
4-甲基-2-硝基苯酚
3-戊烯醛
苯甲醇或苄醇
7.
8.
S-2-羟基丁酸
2-甲基噻吩
9.
甲基仲丁基醚
N(CH
3
)
2
CH
3
COOCOCH
2
CH
3
COCH
310.
11.
12.
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
NH
2
O
N
NH
2
13.
14.
15.
二、理化性质比较（20分）
1、（dabc）2、（dabc）3、（dbca）
4、（abdc）5、（abcd）6、（dabc）7、（abc）
三、按要求解答下列各题（15分）
1、（ab）2、（ab）3、（bc）4、（ad）5、（a）
6、
CH
3
CH=CH
C
CH
sp3sp2sp2spsp
7、
OH
CH
3
-CH-CH-COOH
OHNH
2
a.
b.
*
*
*
*
27
8、
OH
CH
3
-C-CH
2
CH(CH
3
)
2
Br
CH
3
a.
b.
9、
C
2
H
5
COOH
CH
3
NO
2
a.
b.
c.
四、完成下列反应式（写出主要产物）（17分）
ClOH
(CH
3
)
2
CHCBr(CH
3
)
2
(CH
3
)
2
C=C(CH
3
)
2
1.
2.
CHO
CH
3
CHO
CH
3
CH=CHCHO
COCH
3
CH
2
CH
3
CH
2
N(CH
3
)
3
Cl
CH
3
CH
2
CHClCOOHCH
3
CH
2
CHCNCOOH
3.
4.
5.
6.
7.
CH
2
OH
HCOONa8.
NHCOCH
3
NHCOCH
3
ClNH
2
Cl
9.
CH(CH
3
)
2
CCl(CH
3
)
2
10.
五、用简单化学方法鉴别下列化合物（6分）
28
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
3
CH
2
C
CH
O
O
O
Ag(NH
3
)
21.
a
b
c
白
b
无?
a
c
+
灰白
c
无灰白a
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CHCH
2
CH
3
OH
(CH
3
)
3
COH
Ag(NH
3
)
2
Ag
Ag
I
2
NaOH
ZnCl
2
2.
a
b
c
3.
a
b
c.
+
无
a
b
c
黄
c
无黄b
HCl
立即变浑浊c
10分钟后变浑浊b
加热后变浑浊a
六、根据题意推断化合物的结构（8分）
1、（2分）
A：PhOCH
3
B:PhOHC:CH
3
I
2、（4分）
CH
3
CH
2
CH
2
CH-CHCH
2
CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COCHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH=CCH
2
CH
3
CH
3
A
B
C
3、（2分）
A:CH
3
CH
2
COOHB:HCOOC
2
H
5
七、以苯、甲苯及C4以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物
（9分）
CH
3
COOH
COOH
NO
2
KMnO
4
HNO
3
H
2
SO
4
1.
29
CH
3
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
Br
Mg
CH
3
CH
2
CH
2
MgBr
CH
3
CH=CH
2
O
2
PdCl
2
CuCl
2
CH
3
COCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
MgBr
CH
3
CH
2
CH
2
-C-CH
3
CH
3
OH
2.+HBr
H
2
O
2
+
(1)
(2)H
3
O+
CH
2
=CHCH
3
Cl
2
CH
2
=CHCH
2
Cl
C
2
H
5
ONa
CH
2
=CHCH
2
OC
2
H
5
CH
2
=CH
2
C
2
H
5
OH
Na
C
2
H
5
ONa
3.+
hv
H
2
O
P
八、联系实际，简单谈谈资源专业的学生为什么要学习有机化学这门课（10
分）
主要联系资源专业的实际应用，简单谈谈有机化学在石油的化学组成、石油
成因、石油勘探等研究方面的应用。也可以针对有机化学的热点及重要问题发
表个人看法。
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