什么是氧化反应

氧化反应汇总

重发内容，略有更新

前⼀段时间，对往期发布的氧化反应进⾏了集中的回顾。下⾯对其进⾏汇总，便于⼩伙伴们查阅。通过查看下⽅菜单的

的“常见反应类型汇总”进⾏查看。点击反应标题，即可进⼊链接，查看详细内容。

⼀、Davis氧化反应

使羰基和酯基的α位在温和条件下被氧化。⼿性N-磺酰基氧杂吖丙啶可以不对称引⼊羟基。

⼆、夏普莱斯-⾹⽉（Sharpless-Katsuki）不对称环氧化反应

利⽤Ti(OiPr)4-⼿性酒⽯酸⼆⼄酯(DET)-过氧化叔丁醇(TBHP)的体系，进⾏的烯丙醇的不对称环氧化的⽅法。

三、四氧化钌氧化反应

超强的氧化剂。通常的氧化剂实现不了的苯环烯烃的氧化裂解可以在此氧化剂参与的温和条件下实现。此⽅法也可以作

为臭氧氧化的替代法来使⽤。

四、Ley-Griffith氧化反应

TPAP可以催化量地使⽤，反应⼀般在室温下进⾏，这样可以温和，⾼效，选择的氧化醇羟基⽣成醛和酮，它在氧化反

应中具有不可取代的地位。

五、氧化加汞还原脱汞反应

烯基上醋酸汞的顺式选择性加成反应，接着⽤硼氢化钠脱汞还原，得到马⽒加成的醇。不需要强酸性条件，反应能在温

和环境下进⾏。

六、Criegee⼆醇氧化裂解

利⽤Pb(OAc)4【leadtetraacetate(LTA)】氧化邻⼆醇得到相应的两个羰基化合物。跟⾼碘酸钠的氧化开裂（必须是cis-

⼆醇才可以引发裂解反应）相⽐，该反应不需要⽔系溶剂，⽽且反应活性也更⾼。

七、Nicolaou脱氢反应

当量的IBX(o-iodoxybenzoicacid，邻碘酰基苯甲酸)氧化醛酮制备α，β-不饱和醛酮的反应，另外相似的还有Saegusa

氧化。

⼋、Sanford反应

在钯催化下通过导向基团（如吡啶和嘧啶）进⾏C-H位⼄酰氧基化得反应.

九、Trost氧化

⼀级，⼆级醇共存的情况下，选择性氧化⼆级醇的反应。

⼗、亲核环氧化反应

缺电⼦的烯烃，在碱性条件下，被双氧⽔与过氧化叔丁醇环氧化的反应。由于该反应是亲核反应，所以底物中没有吸电

⼦基团的话，环氧化⽆法进⾏。

⼗⼀、Kornblum氧化

1957年，um及其团队发现将活化的苄基伯溴代物和芳基酮的α-溴代物等底物溶于DMSO中可以被氧化为相应

的醛和苯基⼆羰基化合物。

⼗⼆、Mukaiyama氧化反应

此⽅法利⽤S-苯基硫代羟胺胺，是最新型的氧化反应中的⼀种。试剂在室温下也容易处理，并且反应条件很温和(室

温，弱碱性)的氧化反应。

⼗三、Brown硼氢化氧化反应

硼烷对烯烃进⾏协同顺式加成得到有机硼加成产物，然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。

⼗四、Dess-