醚怎么读

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~1~

有机化学第四版答案

第一章习题

(一)用简单的文字解释下列术语：

有机化合物：碳氢化合物及其衍生

物。键能：形成共价鍵时体系所放

出的能量。极性键：成鍵原子

的电负性相差为~时所形成的共价

鍵。官能团：决定有机化合物的主

要性质的原子或原子团。实验

式：能够反映有机化合物元素组成

的相对比例的化学式。构造式：能

够反映有机化合物中原子或原子团

相互连接顺序的化学式。均裂：共

价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地

分配给两个成鍵原子或原子团，形成两

个自基。异裂：共价鍵断裂时，两

个成鍵电子完成被某一个成鍵原子

或原子团占有，形成正、负离子。2

sp杂化：1个s轨道和2个p轨道

进行线性组合，形成的3个能量介于s

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~2~

轨道和p轨道之间的、能量完全相同的

新2的原子轨道。sp杂化轨道的

形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一

头大，一头小”的形状，这种形状更有利

于形成σ键。诱导效应：于成键原子

的电负性不同而引起的电子云的转

移。诱导效应只能通过σ键传递，并且

随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。氢

键：氢原子在两个电负性很强的原

子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键

的分子间或分子内作用力。氢键具有饱

和性和方向性，但作用力比化学键小得

多，一般为20~30kJ/mol。Lewis酸：

能够接受的电子的分子或离子。

(二)下列化合物的化学键如果都为共价

键，而且外层价电子都达到稳定的电子

层结构，同时原子之间可以共用一对以

上的电子，试写出化合物可能的Lewis

结构式。(1)(3)

CH3OCHH3N2(2)CHCH3O3

COHHCH=CHHCCH323(4)C

(5)C(6)CH2O解：分别

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~3~

以“○”表示氢原子核外电子，以“●”

表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原

子核外电子，以“△”表示氮原子核外电

子，题给各化合物的Lewis结构式如下：

(1)(3)H。H。CN。H。。HH(2)

H。H。CO。HH。C。。H。HH。

HH。CCO。。HO(5)H。。

HCC。HHC。(4)(6)H。。

HCOHH。。。HHCCC。。。HH

(三)试判断下列化合物是否为极性分

子。(1)HBr(2)I2(3)

CCl4是否否(4)(5)(6)

CH2Cl2CH3OHCH3OCH是

是是HH3C3(四)根据键能数据，

乙烷分子(C)在受热裂解时，哪种键

首先断裂？为什么？这个过程是吸热还

是放热？解：乙烷分子受热裂解

时，首先断CC鍵；

H(414kJ/mol)CC(347kJ/mol)＞因为鍵

能：C。这个过程是一个吸热过程。

(五)H2O的键角为105°，试问水分子的

氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子

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~4~

形成等价的单键？解：105°与°比较

接近，说明水分子3中的氧原子

采取不等性sp杂化。所以氧采用3sp

杂化轨道与氢原子成键。(六)正丁

醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)

比它的同分异构体乙醚

(CH3CH2OCH2CH3)的沸点(℃)高得多，

但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，

试解释之。解：正丁醇分子之间可

以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不

能形成氢键，所以正丁醇的的沸点远高

于乙醚。但二者均可水分子形成氢键，

所以它们在水中都有一定的溶解度

(8g/100g水)。(七)矿物油(相对分

子质量较大的烃的混合物)能溶于正己

烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。

解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇

都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，

非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有

好的溶解度。

(八)下列各反应均可看成

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~5~

是酸碱的反应，试注明哪些化合物是

酸？哪些化合物是碱？(1)(2)(3)

CHCOOH+HO32酸碱-CHCOO+

HCl3碱酸+-HO+CHCOO33碱酸

-CHCOOH+Cl3碱酸HO+

CHNH232碱酸-CHNH+OH33酸碱

(4)HO+CHNH232碱酸

-CHNH+OH33酸碱(九)按照不同

的碳架和官能团，分别指出下列化合物

是属于哪一族、哪一类化合物。

CH3CH3CHH3C3O(1)

CH3CH2CH2CH2CH2CCClCH3CH3

(2)CH3CCCOHCHH3C3(3)CO

脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、

开链羧酸脂环(族)酮

CHCHCOCH3CHCH(4)

HCHCHCNHCHCHHC(5)

HCCHHCCCHCHO(6)

芳香(族)醚芳香(族)醛杂

环类化合物(吡咯)CH3H(7)

CH3(9)CH2CH2CNH2脂肪族伯胺

脂肪族炔烃、开链炔烃脂环

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~6~

(族)醇CHOHCH3CH2(8)

CH3CCCHCH3(十)根据官能

团区分下列化合物，哪些属于同一类化

合物？称为什么化合物？如按碳架分，

哪些同属一族？属于什么族？

CH2OHCOOH(1)(3)(4)(6)

COOH(2)OHOH

COOH(5)COOH

OH(7)N(8)COOH(9)

解：按官能团分：⑴、⑶、⑷、⑻

属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、

⑼属于羧酸类化合物。按碳架分：

⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；

⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族；⑺属于杂

环类化合物。(十一)一种醇经元素定量

分析，得知C=%,H=%，试计算并写出

实验式。解：碳和氢的含量加起来

只有%，说明该化合物含氧，即

O=%。.n?70??6n????1

16CHO∴该化合物的实验式为

C6H14O。(十二)某碳氢化合物元素定

量分析的数据为：C=%,H=%；经测定

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~7~

相对分子质量为78。试写出该化合物的

分子式。?78解：

n????78n???6H1∴该化合物

的分子式为C6H6。第二章

饱和烃习题(一)用系统命名法命

名下列各化合物，并指出这些化合物中

的伯、仲、叔、季碳原子。(1)

2346517(2)213453-甲基

-3-乙基庚烷212,3-二甲基-3-

乙基戊烷8(3)6453(4)

91017265432,5-二甲基-3,4-二乙基

己烷(5)1,1-二甲基-4-

异丙基环癸烷1(6)基丁烷

423乙基环丙烷2-环丙

10(7)9871265346541(8)

7892CH331,7-二甲基-4-异丙基双

环癸烷(9)12374562-甲基螺

壬烷(10)(CH)CCH332

5-异丁基螺新戊庚烷基(12)

(11)H3CCHCHCHCHCHCH32223

2-甲基2-己基or(1-甲环丙基基)

戊基(二)写出相当于下列名称的各化

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~8~

合物的构造式，如其名称与系统命名原

则不符，予以改正。(1)2,3-二甲基-2-

乙基丁烷(3)2-叔丁基-(2)1,5,5-三

甲基-4,5-二甲基己3-乙基己烷

烷

(八)不参阅物理常数表，

试推测下列化合物沸点高低的一般顺

序。(1)(A)正庚烷(B)正己

烷(C)2-甲基戊烷(D)2,2-二甲

基丁烷(E)正癸烷解：沸点高

到低的顺序是：正癸烷＞正庚烷＞

正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2)(A)丙烷(B)环丙烷(C)

正丁烷(D)环丁烷(E)环戊烷

(F)环己烷(G)正己烷(H)正

戊烷解：沸点高到低的顺序是：F

＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)

(A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷

(C)环己烷(D)环庚烷解：

沸点高到低的顺序是：D＞B＞C＞A

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~9~

(九)已知烷烃的分子式为C5H12，根据

氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的

构造，并写出其构造式。(1)一元氯

代产物只能有一种(2)一元氯代产

物可以有三种(3)一元氯代产物可

以有四种(4)二元氯代产物只可能

有两种CH3解：(1)CH3(3)

CH3CCH3CH3(2)(4)

CHCHCHCHCH32223CH3CHCH2CH3C

H3CH3CH3CCH3(十)已知环烷烃

的分子式为C5H10，根据氯化反应产物

的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1)一元氯代产物只有一种(2)

一元氯代产物可以有三种解：

(1)(2)CH3CH3

(十一)等物质的量的乙烷和新戊烷的混

合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和

新戊基氯的摩尔比是1∶。试比较乙烷和

新戊烷中伯氢的相当活性。解：设

乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的

活性为x，则有：??612x∴

新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性

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~10~

的倍。(十二)在光照下，2,2,4-三

甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反

应，其最多的一取代物分别是哪一种？

通过这一结果说明什么问题？并根据这

一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。

CH3CH3解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式

为：CH3CCH2CHCH3

CH3CH3CH3氯代时最多的一氯代物为

BrCH2CCH2CHCH3；CH3CH3CH3

溴代时最多的一溴代物为

CH3CCH2CCH3CH3Br这一结果

说明自基溴代的选择性高于氯代。即溴

代时，产物主要取决于氢原子的活性；

而氯代时，既与氢原子的活性有关，也

与各种氢原子的个数有关。根据这

一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物

为：FCH2CH2CH3(十三)将下

列的自基按稳定性大小排列成序。

⑴CH3⑵CH3CHCH2CH2⑶

CH3CCH2CH3CH3CH3⑷

CH3CHCHCH3CH3解：自基的稳

定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴(十

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~11~

四)在光照下，甲基环戊烷与溴发生一

溴化反应，写出一溴代的主要产物及其

反应机理。解：h?CH3+

Br2BrBr+CH3主要产物

BrCH3+CH+3CHBr2反应机理：

引发：Br2增长：终止：h?2Br

CH3CH+Br3BrCH

Br3+2+BrCH3??

CH3+BrBrCH3Br+Br2CH3Br2

CHH3C3

(十五)在光照下，烷烃与

二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢

原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：

此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed反

应。工业上常用此反应高级烷烃生产烷

基磺酰氯和烷基磺酸钠(R-SO2ONa)(它

们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷

烃氯化反应相似，也是按自基取代机理

进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，

写出烷烃(用R-H表示)氯磺酰化的反应

机理。光l2Cl解：引发：C2H+

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~12~

ClR+HCl增长：RR+

SORSO22RSO+ClRSOCl+

Cl222??SO+ClRSOCl22

终止：RRClR+ClClCl+Cl2

R+RRR??常温光

RH+SO+Cl22RSOCl+

HCl2第三章不饱和烃习题

用系统命名法命名下列各化合物：

(2)对称甲基异丙

CHCHCCHCH323(1)基乙烯

CHCH23CHCH=CHCH(CH)3323-甲基

-2-乙基-1-4-甲基-2-戊烯丁烯

234112345(3)

(CH)CHCCC(CH)32332,2,5-三甲基-3-己

炔654321(4)

CHCHCHCHCCH32CH3456321CH=CH

CH33-异丁基-4-己烯-1-炔

(一)用Z,E-标记法命名下列各化合物：

ClC=C3(1)↓CHCH3Cl↑(E)-2,3-

二氯-2-丁(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

烯↑(2)

↑ClFC=CCH3CHH2C3(3)

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~13~

↑ClFC=CBrI↑(4)↑

HCHCHCH223C=CCHCH(CH)332↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴(Z)-3-异基-2-己

烯-2-碘乙烯(二)写出下列

化合物的构造式，检查其命名是否

正确，如有错误予以改正，并写出正确

的系统名称。(1)顺-2-甲基-3-(2)

反-1-丁烯戊烯

CH3CH3CH54321CH3HC=CH

CH=CHCHCH2231-丁烯(无顺反

顺-4-甲基-3-戊烯异构)(4)

(E)-3-乙基-(3)1-溴异丁烯3-戊

烯CH3CH3C=CHBr321

CHH2C354321CHH=CHCH3C2C3

2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊

烯(无顺反异构)(三)完成

下列反应式：解：红色括号中为各

小题所要求填充的内容。

CH3HCHC=CH+HCl322(1)

CCH3CHCHCCH323ClCFCHCHCl322

(2)??NaCl(CH)C=CH+Br222(3)3

水溶液CFCH=CH+HCl32??

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~14~

(CH)CCHCl(CH)CCHOH(CH)CCHBr+32

2322+322Bra解释：

(CH)CCH322BrbBr--BrorClor

HO2Bra方式空间障碍小，产

物占优(4)CHCHCCH32(1)

1/2(BH)32HOH-CHCHCCH(2)HO,

OH3222CHCHCHCHO322(硼氢化

反应的特点：顺加、反马、不重排)

OH(5)(6)重排)CH+Cl+

HO322CH3(1)1/2(BH)32-(2)HO,

OH22CH3Cl+CH3CH3OHCH3ClOHCH3

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不

CH3Cl2500

CoHClC3HBrHClC3CHBr2(B)(7)

CH2CH2ROOR(A)

BrCH)CHCCH32(8)(过量

HBr(CH)CHCCH323BrHgSO(9)

CHCHCCH+

HO322HSO424OCHCHCH32C3(10)(11)

(12)(13)(14)

CH=CHCH3KMnO4?COOH+

CHCOOH3O(1)O3(2)HO,Zn2

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~15~

OBr+Br2300CoBr+

NaCCHHCH65CHCOH33C=CCH65HHC

H65CCCH65OH(五)用简便的化

学方法鉴别下列各组化合物：(1)

(A)(B)(C)解：

(A)(B)(C)Br2CCl4xMnO褪色K4褪色褪

色x

(2)

(CH)C=CHCH(A)B)CH(CH)CCH(C)2523

(324CH3解：

(A)(B)(C)Br2CCl4xg(NH)NO褪色A323

褪色x银镜(六)在下列各组化合

物中，哪一个比较稳定？为什么？(1)

(A)HCH3C=CH(B)，

CH(CH)32HCH3C=CCH(CH3)2H

解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度

较小，更加稳定。(2)(A)

CH3，(B)CH3解：(A)中

甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，

故(A)比较稳定。(3)(A)，(B)，

(C)解：(C)的环张力较小，较稳定。

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~16~

(4)(A)，(B)解：(A)的环张力较

小，较稳定。(5)(A)，(B)，(C)

解：(C)最稳定。CH3CH2(6)

(A)，(B)解：(A)的环张力很大，

所以(B)较稳定。(七)将下列各组

活性中间体按稳定性大到小排列成序：

C)(CH)CCHCHCH(B)ClCCHCHA)33333

3((1)

((B)(CH)CCHCH(CH)CHCHCHA)(

CH)CHCHCH(C)32233233222(2)

(解：(1)C＞A＞B(2)B＞C

＞A(八)下列第一个碳正离子均

倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写

出其重排后碳正离子的结构。(1)

(CH)2CHCHCH33CH3CH2CH2

(2)(4)(CHCHCH3)3C3(3)

CH3解：题给碳正离子可经重排形

成下列碳正离子：(1)

CH3CHCH3(2)

(CH)2CCHCH323(3)CH3

(CH)2CCH(CH)233(4)(九)在

聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，

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~17~

但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检

验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如

何除去？解：可用Br2/CCl4或者

KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱

和烃杂质。若有，可用浓硫酸洗去

不饱和烃。(十)写出下列各反应的机

理：(1)解：

CH=CH2+HCH=CH2HBrCHCH23Br

CHCH3HCHCH23-BrCHCH23Br

(2)CH3(1)1/2(BH)32(2)HO,OH

-22CH3HHOH解：3H2O2,

OH

-CH31/2(BH)322CH3BH2CH3CH33B

CH3HHOHBrHBrROOR(3)

CH3CH3解：该反应为自基加成反

应：h??or?引发：ROOR2RO

O+HBrROH+BrRBr增长：

BrCH3+HBrCH3+BrCH3BrCH3+

Br……终止：略。

CH3CH3(CH)C=CHCHCHCH=CH3222C

H3+H(4)+H

CH3(CH)CCHCHCHCH=CH32222CH3

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~18~

解：

(CH)C=CHCHCHCH=CH3222CH3

(箭头所指方向为电子云的流动方向!)

CH3分子内亲电加成CH3+-HCH3CH3

CH3CH3(十一)预测下列反应的主要产

物，并说明理。H=CHCHCCH22

解：(1)CHgCl2HClClCHHCHCCH3C2

双键中的碳原子采取sp杂化，其电子云

的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离

核更远，流动性更大，更容易做为一个

电子源。所以，亲电加成反应活性：

C=C＞CC

HCH=CHCHCCHCH=CHCHCH=CH222

(2)22Lindlar解释：在进行催化加氢时，

首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂

的活性中心上，而且，叁键的吸附速度

大于双键。所以，催化加氢的反应

活性：叁键＞双键。22CHOH(3)

C

H=CHCHCCHCH=CHCHC=CH22222K

OH25OCH25解释：叁键碳采取sp杂化，

其电子云中的s成分更大，离核更近，

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~19~

导致其可以发生亲

核加成。而双键碳采取sp

杂化，其电子云离核更远，不能发生亲

核加成。

CHCOHCHCHCHCCHCH=CHCHCCH2

2222(4)O6532解释：双键上电子

云密度更大，更有利于氧化反应的发生。

CHCOHO(5)33解释：氧化反应总

是在电子云密度较大处。(6)2°C

(十二)写出下列反应物的构造式：

H24(1)C+KMnO,H4(CH)CCH=CH332

浓HIICH3CHHCH3CC3CH3+

解释：重排，C稳定性：3°C＞+

+HO22CO+2HO22

CH=CH22(2)CH612(1)KMnO,

OH,HO4-2+(2)H(CH)CHCOOH+

CHCOOH323

CH3CHCHCH=CHCH33H612(3)C+(2)

H(CH)CO+CHCOOH3225-(1)

KMnO,OH,HO42

(CH)C=CHCHCH3223H610(4)C+(2)

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~20~

H-(1)KMnO,OH,HO42

2CHCHCOOH32

CHCHCCCHCH3223+KMnO,H42

H(CH)CO+HOOCCHCHCOOH+

CO+HO812322222(5)C

HO(CH)C=CHCHCHCH=CH32222

2H,

Pt2CHCHCHCHCHCHCH3222223CHAg

711H712(6)CAgNO3NHOH4

CHCHCHCHCHCCH32222(十三)根据

下列反应中各化合物的酸碱性，试判断

每个反应能否发生？(pKa的近似值：

ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，

H2O为)(1)强酸强碱酸弱碱弱

所以，该反应能够发生。RCCH+

RONaRCCNa+ROH(2)弱强酸酸

所以，该反应不能发生。HCCH+

NaOHCHCCNa+HO332(3)C强酸

弱酸所以，该反应不能发生。OH+

NaOHRONa+HO2(4)R强酸弱酸所

以，该反应不能发生。RCCH+

NaNH2RCCNa+NH3(十四)给出下

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~21~

列反应的试剂和反应条件：(1)1-戊炔

→戊烷

HCHCHCHCCHCHCHCHCHCH32223

解：322Ni(2)3-己炔→顺-3-己烯

2解：解：

CHCHCHCH3223CHCHCCCHCH3223l

C=CindlarHH(orP-2)H2(3)2–戊

炔→反-2-戊烯

CHCHCHH322CHCHCHCCCHC=C3223

NH(l)3HCH3Na

CH)CHCHCH=CH(CH)CHCHCHCHOH

322232222(4)((1)

BH(CH)CHCHCH=CH(CH)CHCHCHCH

OH22232222解：3(2)HO,OH2622-(十

五)完成下列转变(不限一步)：

HCH=CHCHCHCHBr32322(1)C

HBrHCH=CHCHCHCHBr32H322解：

COCHCHCClCHHCHCHCHOH3233222

(2)CBr22解：

CHCHCHCHOH3222HSO24CHCHCH=

CHCHCHCHCHBr22322?3CCl4Br2Br

ClClHBr(3)

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~22~

NaOHCHOH25CHCHCH=CH322CHCH

CCH323Br

(CH)CHCHBrCH323(CH)CCHBrCH323

OH解：

(CH)CHCHBrCH323NaOHCHOH25(CH)

C=CHCH323Br+

HO22(CH)CCHBrCH323OH

HCHCHClCHCClCH322323(4)C

NaOH2HClCHCHCHClCHCClCHCHCC

H3233解：322CHOH25(十六)指定原

料合成下列各化合物(常用试剂任选)：

(1)1-丁烯合成2-丁醇HSOHO解：

CHCHCH=CHCHCHCHCHCHCHCHCH

322323323?242OSOOH2OH(2)1-己烯合

成1-己醇(1)

BHHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHC

HOH32222322222解：C(2)

HO,OH26-22CH3HC=CH32(3)

CCH3CH3ClCHCCH22OCH3

HC=CHClCHC=CH3222解：C500

CoCl(1mol)2CHCOH33CH3OClCHCCH

22(4)乙炔合成3-己炔

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~23~

2CHBr2NaCHCHCCCHCHHCCHNaCC

Na3223解：NH(l)(5)1-己炔合成正己醛

253HCHCHCHCCH3222解：

CCHCHCHCHCH=CH3222(2)

HO,OH22-(1)

BH26OHCH(CH)CHCHO3232

(6)乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚

HCCHCHCHCHCHCHCHOH33222解：

C(2)HO,

OH3P-2HCCHCHCHCHOCH=CH3222

KOH,?22-H2(1)BH26(十七)解释下列

事实：(1)1-丁炔、1-丁烯、丁烷的

偶极矩依次减小，为什么？解：电

负性：＞＞CH键的极性：CH＞CH＞

CH分子的极性：1-丁炔＞1-丁烯＞丁烷

(即：1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依

次减小)CspCsp2Csp3(2)普通烯烃

的顺式和反式异构体的能量差为?mol,但

4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差

为kJ?mol-1，为什么？

CH3CH3CH3CH-1解：

CH3CCH3CH

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~24~

CH3CCH3CHCHCH3顺-4,4-二甲

基-2-戊烯反-4,4-二甲基-2-戊

烯

于叔丁基的体积大，空间

效应强，导致在顺-4,4-二甲基-2-戊烯中，

叔丁基与甲基处于双键同侧，空间障碍

特别大，能量更高。(3)乙炔中的CH

键比相应乙烯、乙烷中的C为什么？

解：炔烃分子中的叁键碳采取sp杂化。

与23sp、sp杂化碳相比，sp杂化s

成分更多，电子云离核更近，受核的束

缚更强，电负性更大。于sp杂化

碳的电子云离核更近，使乙炔中的CH

键键能增大、键长缩短；于sp杂

化碳的电负性更大，使CspH中的电子云

更偏向碳原子一边，导致乙炔分子+

中氢原子更容易以H的形式掉下来，酸

性增强。H键键能增大、键长缩短，

但酸性却增强了，(4)炔烃不但可以

加一分子卤素，而且可以加两分子卤素，

但却比烯烃加卤素困难，反应速率也小，

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~25~

为什么？解：烯烃、炔烃与卤素的

加成反应是亲电加成，不饱和键上的电

子云密度越大，越有利于亲电加成。

于炔烃中的叁键碳采取sp杂化，电负性

较大。所以，炔烃与卤素加成时，比烯

烃加卤素困难，反应速率也小于烯烃。

(5)与亲电试剂Br2、Cl2、HCl的加成反

应，烯烃比炔烃活泼。然而当炔烃用这

些试剂处理时，反应却很容易停止在烯

烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的

条件才能进行第二步加成。这是否相互

矛盾，为什么？解：不矛盾。烯

烃与Br2、Cl2、HCl的加成反应都是亲

电加成。于双键碳的电负性小于叁键碳，

导致双键上的π电子受核的束缚程度更

小，流动性更大，更有利于亲电加成反

应。所以，与亲电试剂Br2、Cl2、

HCl的加成反应，烯烃比炔烃活泼

而Cl、Br都是吸电子基，它们的引入，

导致双键上电子云密度降低，不利于亲

电加成反应的进行。所以，当炔烃用亲

电试剂Br2、Cl2、HCl处理时，反应却

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~26~

很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，

需要更强烈的条件才能进行第二步加成

(6)在硝酸钠的水溶液中，溴对乙烯的加

成，不仅生成1,2-二溴乙烷，而且还产

生硝酸-β-溴代乙酯(BrCH2CH2ONO2)，

怎样解释这样的反应结果？试写出各步

反应式。解：溴与乙烯的加成是亲电加

成反应，首先生成活性中间体——环状

溴翁正离子。后者可与硝酸根负离子结

合得到硝酸-β-溴代乙酯

(BrCH2CH2ONO2)：+-O+

ONOHONO+HOH3222Br

-CHBrCHBr22CH=CH+

Br222CHH2C2Br-ONO2CHBrCHONO22

2(7)(CH3)3CCH=CH2在酸催化下

加水，不仅

CHCH(CH)CCH(CH)33232生成产物

(CH3)3CO，而且生成(A)

HOH(CH)CCHCHOH3322但不生成(B),

(C)。试解释为什么。解：该

实验现象与烯烃酸催化下的水合反应机

理有关：

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~27~

(CH)CCH=CH332+H(CH)CCHCH333(I)

甲基迁移(CH)CCHCH323CH3(II)

(2°C)(3°C)

(I)HO2+-H++

(CH)CCHCHA)333(OHOH

(II)HO2+-HB)(CH)CCHCH323(CH3

++(CH)CCHCH(C)C(1C与相关的

为3322°)，能量高，不稳定，因此

产物(C)不易生成。(8)丙烯聚合反

应，无论是酸催化还是自基引发聚合，

都是按头尾相接的方式，生成甲基交替

排列的整齐聚合物，为什么？解：以自

基聚合为例。若按头尾相接的方式，生

成甲基交替排列的整齐聚合物，则与之

相关的自基都是二级自基：

RCH2=CHCH3RCH2CHCH2=CHCH3R

CH2CHCH2CHCH3CH3CH3二级自基

二级自基

CH2=CHCH3RCHCH2CHCH2CHCH2C

H2=CHCH3......CH3CH3CH3级自

基CH2=CHCH3头尾相接、甲基交

替排列的整齐聚合物反之，则会生

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~28~

成稳定性较差的一级自基：

RCHCH2=CHCH3RCH2CHCH2=CHCH

33RCH2CHCHCH2CH3CH3二级自

基一级自基二