皂苷怎么读

人参皂苷的提取与分

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人参皂苷的提取与分离

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摘要

首先认识人参和人参皂苷，了解人参皂苷的详细作用和功效，接着研究了人参茎叶

总皂苷含量提取方法，用详细的工艺提取人参皂苷，并且用对显色反应和薄层层析对提

取物进行鉴定，为以后的人参茎叶的开发利用奠定基础。

关键词：皂苷；人参茎叶；鉴定。

Abstract

.

Thefirstginngandginngsaponin,understandingtheroleandefficacy

ofginngsaponinindetail,thenstudytheeffectofginngstemleaf

totalsaponinextractionmethod,withthedetailedprocessofextractionof

ginngsaponin,andudforcolorreactionandthin-layerchromatography

toextractwereidentified,forthefutureofginngstemandleaf

developmentlaysafoundation.

keywords:saponin;ginngstemsandleaves;appraisal;

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目录

摘要...............................................................................................................................3

1.3.4增强学习和记忆能力................................................................................8

1.3.5保护心血管系统..........................................................................................8

4结论.........................................................................................................................16

1绪论

1.1人参概述

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人参系五加科植物人参(PanaxginngC．A．Mey．)的干燥根，人类对人参的利用

在《神农本草经》中已有记载，据今已有2000多年的历史，但人们偏向于对人参根的利

用，而对人参茎叶的开发从近几年才开始。人参茎叶是人参的地上部分，比根具有更高

的人参总皂苷含量，具有补气益肺，祛暑，生津的功能，用于气嘘咳嗽，冒热烦躁，津

伤口渴，头目不清，四肢倦乏等症。

我国是人参的故乡，人参是我国的传统名贵中药，具有对多种疾病防治效果和对人

体滋补强壮作用，已久为世界上驰名中药。其应用历史相当久远，在我国医药史上具有

特殊的地位。人参为五加科人参属植物，通常所说的商品人参是指该植物的干燥根。始

载于《神农本草经》，列为上品，享有“中药之王”的美誉，居东北三宝之冠。在我国

主产于吉林及其周边的东北三省，我国在世界上也是人参重要的主产国和输出国之一。

近年来，无论在人工栽培、采收加工、组织培养，还是有效成分的提取、分离，含量测

定，活性成分，生理机能以及新产品的研制开发等方面，都进了较深入的研究工作，也

取得了一定进展。

1.2人参的化学成分

人参主要含人参皂苷、人参多糖、人参蛋白等生物活性成分，是人参具有“百草之王”美

誉的物质基础。

1.2.1人参皂苷

人参皂苷是人参、西洋参、三七等五加科人参属植物的主要活性成分，主要包括三

种类型：达玛烷型四环三萜皂苷（包括原人参二醇型皂苷和原人参三醇型皂苷）、奥克

梯隆型四环三萜皂苷和齐墩果酸型五环三萜皂苷。

在人参根中的人参皂苷主要分布在表皮上，但人参植株的不同部位总皂苷含量也不

同。

1.2.2人参蛋白

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人参蛋白也是人参的主要成分，蛋白质和多肽在人参的生长、发育及生物功能表达

等方面都起着重要的作用。主要包括：类RNA酶蛋白、核糖核酸酶、几丁质样蛋白、

木聚糖酶、皂苷β-葡萄糖苷酶。

1.2.3人参多糖

人参的化学成分很丰富，除了人参皂苷、人参蛋白外，还含有多种糖类，其总糖含

量为4%-6%。包括单糖、低聚糖和多糖。人参含有丰富的人参多糖，多糖中含多肽，结

合成糖肽。

低聚糖，又称寡糖，根据寡糖的生物学功能可分为功能性寡糖和普通寡糖两大类。

普通寡糖如麦芽糖、蔗糖等可被人体消化吸收，产生能量。而功能性寡糖，因不能被人

和动物肠道吸收，决定了它们独特的生理功能。近年来，国内外对功能性寡糖的研究十

分活跃，其主要生理功能体现在抑制肠道病原菌的生长繁殖，减少有毒发酵产物及有害

细菌酶，预防、治疗便秘、腹泻，清除有害物质、保护肝脏功能，降低血清胆固醇和血

压，增强免疫功能，抗衰老作用等。

1.2.4无机元素

人参含有人体必需的铜、锌、铁、钙、镁、锰、纳、钾等无机元素。近几年来很多

学者认为中草药无机成分与有机成分具有协调作用，已引起人们的关注。

氨基酸

人参中含有丰富的天门冬氨酸、苏氨酸、丝氨酸、谷氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨

酸、亮氨酸、赖氨酸、精氨酸、酪氨酸、组氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、胱氨酸、异亮氨

酸等人体必需的氨基酸。

1.2.5其他成分

人参中还富含维生素类、生物碱及核苷类、酮类及黄酮类、聚乙炔醇类、甾醇

类、酶类、木质素类、脂肪酸以及挥发性等有效成分。人参含大量的挥发油，是人参的

特有香气。红参含有微量的人参麦芽醇，具有抗氧化作用。

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1.3人参的生理功能及药理活性

1.3.1增强免疫功能

人参具有调节人体免疫功能的作用，包括增强体内吞噬细胞的活性，刺激机体对

各种抗原产生相应的抗体，促进T淋巴细胞转化增殖等多种形式。

1.3.2抗衰老

人参抗衰老作用是目前颇受重视的研究课题，这是由于自古以来人们就认为人参具

有延年益寿作用[11,12]。另一方面乃由于老龄人口的急剧增加，研究抗衰老药物己是社会

和人们的潜在要求，药理学研究证明［13,14]，人参的抗衰老作用是通过增强物质代谢、

提高抗体免疫功能、调节内分泌、抗氧化等多种作用形式来实现的。

1.3.3抗肿瘤

虽然人参抗肿瘤作用研究始于60年代初，但近些年来这项研究才受到学者们的重

视，中国学者最初发现人参多糖对免疫功能具有促进作用，进一步发现人参多糖对多种

动物移植肿瘤有抑制作用[15,16]，这种人参多糖制剂，现己正式用于临床治疗。临床实践

证明，人参多糖注射液对胃癌病人有增强免疫功能和延缓病情进展的作用，特别是将其

与放疗和化疗合并应用时，可对抗放疗和化疗引起的造血和免疫功能的抑制，使放疗和

化疗的疗程延长，从而增强了放疗和化疗的疗效。

人参皂苷对人体骨肉瘤U2

OS细胞增殖的抑制作用。研究表明人参皂苷R

f

-R

g1

-

F

1

、PPT显著地促进了U

2

OS细胞的凋亡。其作用通过抑制细胞周期或促进细胞凋亡来

阻止U2OS细胞的增殖[23,25]。

人参皂苷抗癌抗转移作用,主要基于人参皂苷肠内菌代谢物。人参皂苷肠内菌代谢物

及其脂肪酸酯可能是人参皂苷在体内抗癌的真正活性成分[2,4]。人参皂苷Rb1

被结肠内细

菌代谢为MI、MI逐渐水解为20(S)-原人参二醇皂苷[29,30]。如Rb1

、R

b2

、R

c

由结肠内细

菌代谢为MI。MI在肝中进一步生物转化为脂肪酸酯。脂肪酸酯抑制肿瘤作用比MI强,

EMI可能是人参皂苷在体内的真正活性成分。EMI的药代动力学和生理学需要进一步

深入研究。

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1.3.4增强学习和记忆能力

前苏联学者报告人参和五味子都能加速条件反射的建立。近些年来，药理学家们用

防御和逃避性条件反射方法证明，人参皂苷对化学药物引起的记忆获得和记忆巩固不良

均有明显改善作用，但对记忆再现缺失影响不明显。在各种皂苷中，以人参皂苷的作用

最佳，其他皂苷也有一定作用，但药效较差[24,26]。

1.3.5保护心血管系统

对人参活性物质的研究结果表明，人参中对心血管起作用的物质是人参皂苷，它具

有明显的强心作用，能增加心肌的收缩力、减慢心率、增加心输出量和冠脉血流量。

人参皂苷对动脉硬化的抑制作用。抑制酪氨酸激酶活性的药物具有抗动脉硬化的活

性。据陈英杰报道;二醇组人参皂苷中R

a1

、R

b1

、R

d

、R

0

、显示有较强的抑制酪氨酸激

酶活性用;人参皂苷R

b1

、人参皂苷R

d

最强,而三七参苷-R

4

、人参皂苷R

b3

、人参皂苷

R

c

、人参皂苷R

g3

、人参皂苷

Rh2

、竹节参苷-L

8

、人参皂苷-Ia、20(R)人参皂苷-R

h1

、

人参二醇及齐墩果酸显示中等强度的抑制作用。人参皂苷抑制酪氨酸激酶活性的构效关

系为PPD-型皂苷->齐墩果酸皂苷>PPT-型皂苷。

人参皂苷对脂蛋白脂肪酶的激活作用。高血脂,是因为乳糜微滴和低密度脂蛋白的

积累和由于心脏中的脂蛋白脂肪酶活性降低造成的。口服人参皂苷抑制乳糜微滴和低密

度脂蛋白的积累。使血浆和心脏中的脂蛋白脂肪酶活性恢复正常。起到降血清甘油三酯

和胆固醇的作用[2,7,8]。

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2实验部分

2.1实验材料

人参茎叶(干）无水乙醇天平、布氏漏斗、烧杯(100ml、250ml、500ml)、

量筒(10ml、50ml、100ml、250ml)、滴管、漏斗、铁架台、玻璃棒、试管、

滤纸、剪刀硅胶G毛细管氨性醇树脂玻璃板浓硫酸等

2.2人参皂苷的提取分离

2.2.1人参皂苷的提取分离原理

人参皂苷元与多个分子糖结合成苷，具有较强的亲水性，易溶于水和低级醇类，实验室

采用热水提取人参皂苷，提取液加碱（CaO）除杂。再用酸调至中性，上大孔树脂柱，

先用水洗去色素至无色，再用70％的氨性醇洗至无色，人参皂苷便溶于乙醇洗脱，回

收乙醇，便得到人参总皂苷。

人参总皂苷和稀HCl在醇液中进行温和酸水解，可得到三种皂苷元，齐墩果酸、

人参二醇和人参三醇。而不能得到原人参二醇和原人参三醇，这是因为在酸水解过程中

侧链的20－位碳原子上的羟基（－OH）与该链上的双键（C＝C）易闭环，而形成带

有三甲基四氢吡喃环的人参二醇和人参三醇。水解后，除去醇、氯仿萃取物经硅胶柱层

析分离即可得到三种单体皂苷元，经重结晶获得纯品，分别与已知皂苷的红外光谱相一

致。

2.2.2人参皂苷提取和苷元分离工艺流程

一.人参皂苷提取工艺

人参茎叶粗粉20g

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热水提取1小时，粗滤，（棉花）

提取液药渣

加0.6g是会乳沉淀，并调至PH9－10，放置10分钟，抽滤

沉淀物滤液

浓硫酸调PH7，放置10分钟。

中性提取液

回收后，上大孔树脂柱，先用水洗至无色，再用

70％氨性醇洗至绿色。

乙醇洗脱液

回收乙醇

人参总皂苷（黄白色）

二.参皂苷元的水解和苷元的分离流程

人参总皂苷

加含5％HCl的50％乙醇液，

加热回流2小时

沉淀水解液

（酸性皂苷元部分）加水稀释，水浴蒸去醇，氯仿萃取

3次（10，5，5ml）

水层氯仿层

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无水NaSO

4

干燥，

回收氯仿

总皂苷元

少量苯溶解，硅胶柱

层析，用苯－乙酸乙脂

（8：2）洗脱

组分Ⅰ组分Ⅱ组分Ⅲ

95％乙醇重95％乙醇重丙酮结晶

结晶3次结晶3次2次

齐墩果酸人参二醇人参三醇

mp299-301℃mp245-250℃mp244-246℃

三.操作方法

人参总皂苷的提取：取人参茎叶粗粉20g，放入烧杯用热水（80℃－90℃）提取1小

时，然后用棉花粗滤，在所得滤液中加入0.6g水石灰乳除杂并调PH9－10放置10分钟

左右，过滤，再将滤液用浓硫酸（少量）调PH7，放置10分钟左右，回收提取液至少

量（5－10ml），再上大孔树脂柱（注：此柱应提前洗好，清洗办法略）先用蒸馏水洗

至无色，再用70％的乙醇洗至无色，分别用小瓶接收。便得到了乙醇洗脱液，回收乙

醇，便得到了人参总皂苷（黄白色）。

人参皂苷的水解

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称取人参皂苷4－5g（不足时由老师提供），加20倍量含5％HCl的50％乙醇溶

液，加热回流2小时，放冷，加0.5倍水，水浴去醇，转入分液漏斗中，用氯仿萃取3

此（10，5，5ml），合并氯仿层，加少量无水硫酸钠干燥，回收氯仿即得总皂苷元。

苷元柱层析分离

称取100－200目硅胶（105℃活化30分钟）50g，用苯做洗脱剂湿法装柱，柱顶

放一层脱脂棉，压上数个玻璃球，放出多余的苯（至高于吸附剂1cm），计算保留体

积。总皂苷元用少量苯溶解上柱，用苯－乙酸乙脂（8：2）洗脱，薄层检识（与苷元标

准品对照）相同组分合并，回收溶剂。齐墩果酸、人参二醇用95％乙醇重结晶，人参

三醇用丙酮重结晶，纯品80℃干燥，收集于小瓶中。

注：由于人参花、叶中人参皂苷含量高且廉价，所以本实验可用人参地上部分作原料

进行实验，脱脂3－4次，由绿变棕红即可，其它操作同前。如果用人参根总皂苷元进

行柱层析，要求学生精制人参二醇进行红外光谱鉴定。若用人参花、叶总皂苷元进行柱

层析分离，则要求学生精制人参三醇进行红外光谱鉴定。

2.3人参皂苷的检识

2.3.1显色反应

醋酐—浓硫酸反应（Liebermamm-Burchand反应）取人参皂苷样品少许，溶于冰醋酸

中，加醋酐—浓硫酸试剂（19：1）数滴，混匀，呈红紫色。

泡沫反应：取人参皂苷样品少许于试管中，加水2－3ml溶解，密塞，用力振摇1分

钟，产生大量持久泡沫。

2.3.2薄层层析

一.人参皂苷TLC：

吸附剂：硅胶G板

展开剂：Ⅰ正定醇—乙酸乙脂—水（8：2：10）上层。

Ⅱ氯仿—甲醇—水（13：7：2）下层。

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对照品：根

x

R、叶

x

R、花

x

R甲醇液(10mg/ml)

显色剂：10％

42

SOH乙醇液（V/V），110℃加热10分钟，至棕红色斑点出现。

二.人参皂苷元TLC

吸附剂：硅胶G板

展开剂：苯—乙酸乙脂（1：1）

对照品：人参二醇、人参三醇、齐墩果酸甲醇液

显色剂：同皂苷

三.光谱数据

齐墩果酸：

IR1

max

cmLKBr：3301，1700

NMR(

3

CDCl)δ：5.30，1.85，1.63，1.24，0.91，0.75

人参二醇：

IR1

max

cmLKBr：3301，1626

NMR(

3

CDCl)δ：3.60，3.13，1.88，1.65，1.33，0.90

人参三醇：

IR1

max

cmLKBr：3340，1617

NMR(

3

CDCl)δ：6.32，4.60，3.62，1.95，1.60，1.30，1.16，1.04，0.90，0.82

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3讨论

1.萃取操作时，注意振摇不能过于剧烈，以防止产生乳化现象。

2.人参皂苷的含量测定经典的方法是将其提取、分离、再与标准品(人参皂苷标准品)

对照进行含量研究。通常用纸层析显色、薄层扫描或HPLC方法，这些方法适合于针对

某一个皂苷的含量测定。但皂苷类化合物在结构上或药理活性有相似之处。所以测得某

一单个皂苷的含量，有时并不能说明问题。苷药理作用相近，某种程度上，总皂苷是各

个皂苷的总和。

3.利用试剂检识皂苷比较灵敏，但专属性较差。

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4结论

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本实验使用溶剂提取法提取人参皂苷并对提取物进行鉴定。人参茎叶中的总皂苷含

量是根中的2-3倍，国内外对人参茎叶皂苷提取工艺的报道很多，但由于制得的人参茎

叶皂苷纯度低，农药残毒含量高，致使人参茎叶皂苷的生产和利用受到限制。

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参考文献

1.高蔼茹,田尚衣,于玲玲等,人参茎叶总皂苷示差比色法测定,中药,1989,20(1):

13～14

2.赵余庆,袁昌鲁,傅玉琴等,人参茎叶中微量三萜化合物的化学研究,药学学报

1990,25(4):297～301

3.刘昕,陈滴,李清民,刘松艳,L东北刺人参根挥发油成分GCMS分析-特产研究

2008,30(2)

4.窦德强,靳玲,陈英杰,人参的化学成分及药理活性的研究进展与展望[J],沈阳药科

大学学报,1999,16（2）151-156

5.王红艳,徐绥绪,陈英杰等,人参单体成分药理活性研究的新进展[J],中国药物化学

杂志,1992,2（3）73-78

6.张树臣,中国人参1992

7.王本祥,人参的研究2002

8.杨国愉,冯正直,皇甫恩,苗丹民,王家同人参皂苷对睡眠剥夺下大鼠脑干中缝核群5-

HT的影响,第三军医大学学报2002(2)

精品资料

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9.姜正林,吴新民,金淑仪,段树民,庄坚,石中瑗,人参与丹参的抗脑缺氧作用,中国应

用生理学杂志

10.马永烈,孙亚志,杨鸿慧,复方和丹黄合剂对悬吊大鼠肌肉萎缩的防护效应,航天医学

与医学工程1999(4)

11.董颀,沈羡云,孟京瑞,中长期模拟失重对血液循环状态影响的中药防护中华航空航

天医学杂志

12.王国秀,蔺威鸣,赵瑞芳,林娜,王舒然6种多糖对小鼠免疫细胞活性作用的比较研究,

卫生研究2008,37(5)

13.宿武林,金慧,睢大员等,双参叶皂苷发明专利公布,2006,10,20

14.周吉银,周世文,小檗碱对Ⅱ型糖尿病大鼠视网膜PPARα/δ/γ表达的影响,药学学报,

2007,4,2,12,1243-1249

15.吴俊芳,刘天培,小檗碱对培养的新生大鼠心肌细胞内游离钙含量影响,中国药理学

与毒理学杂志,1995,8,9(3)216-219

16.刘子龙,王庆堂,等人参对胰岛神经丛乙酰胆碱酯酶活性的影响,武汉医学院学报

1982,1

17.宿武林等,人参消渴胶囊研究国家中药保护品种,2007,12

18.陈英杰等,人参的新成分新活性和质量规范化研究,人参研究,2002,⑴2-19

19.郑毅南等,人参皂苷代谢产物MI及其脂肪酸酯EMI抗肿瘤活性研究,进展人参研

究,2005,⑵,10-16

20.董淑华,人参总皂苷减轻糖皮质激素不良反应的作用,人参研究,2002,⑴,20-21

21.于永利等,吉林人参花总皂苷NKC-IFN-IL-2调节网的作用及其抑瘤效应,中国免疫学

杂志,1987,3,1