有机化学课后答案
(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴CH
3⑵CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
3
⑶CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
⑷CH
3
CHCHCH
3
CH
3
解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴
(一)完成下列反应式：
(3)(CH
3
)
2
C=CH
2
+Br
2
NaCl
水溶液
(CH
3
)
2
CCH
2
Br
Br
(CH
3
)
2
CCH
2
Cl
Br
(CH
3
)
2
CCH
2
OH
Br
+
+
(4)
CH
3
CH
2
CCH
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
CCH
OHH
(1)1/2(BH
3
)
2
(2)H
2
O
2
,OH-
(5)
CH
3
+Cl
2
+H
2
O
CH
3
OH
Cl
CH
3
Cl
OH
+
(6)
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
(1)1/2(BH
3
)
2
(2)H
2
O
2
,OH-
(7)
CH
3
CH
2
Cl
2
500C
o
(A)
(B)
CH
3
CH
2
Cl
HBr
ROOR
CH
3
CH
2
Br
Cl
(9)CH
3
CH
2
CCH+H
2
O
HgSO
4
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CCH
3
O
(10)COOH+CH
3
COOH
KMnO
4
CH=CHCH
3
(12)Br
+Br
2
300C
o
(13)Br
+NaCCH
(14)C=C
C
6
H
5
C
6
H
5H
H
CH
3
CO
3
H
CC
O
H
C
6
H
5
H
C
6
H
5
(六)在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？
(1)(A)C=C
HH
CH(CH
3
)
2
CH
3
，
(B)C=C
HCH(CH
3
)
2
H
CH
3
(2)(A)CH
3，
(B)
CH
3
(3)(A)
，
(B)
，
(C)
(4)(A)
，
(B)
(5)(A)
，
(B)
，
(C)
。
(6)(A)CH
3，
(B)CH
2
(七)将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序：
(1)CH
3
CHCH
3
Cl
3
CCHCH
3
(CH
3
)
3
C
(A)
(B)
(C)
(2)(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
(CH
3
)
2
CCH
2
CH
3
(CH
3
)
2
CHCHCH
3
(A)
(B)
(C)
解：(1)C＞A＞B(2)B＞C＞
A
(八)下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后
碳正离子的结构。
(1)CH
3
CH
2
CH
2(2)
(CH
3
)
2
CHCHCH
3
(3)(CH
3
)
3
CCHCH
3(4)
CH
3
(1)CH
3
CHCH
3(2)
(CH
3
)
2
CCH
2
CH
3
(3)(CH
3
)
2
CCH(CH
3
)
2(4)
CH
3
(4)(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CHCH=CH
2
CH
3
H+
CH
3
CH
3
CH
3
解：(CH
3
)
2
CCH
2
CH
2
CHCH=CH
2
CH
3
H+
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CHCH=CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-H+
CH
3
CH
3
CH
3
分子内亲电加成
(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：
(1)
由
1-
丁烯合成
2-
丁醇
解：
CH
3
CH
2
CH=CH
2
H
2
SO
4CH
3
CH
2
CHCH
3
OSO
2
OH
CH
3
CH
2
CHCH
3
OH
H
2
O
(2)
由
1-
己烯合成
1-
己醇
解：CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
(1)B
2
H
6
(2)H
2
O
2
,OH-
(3)CH
3
C=CH
2
CH
3
ClCH
2
CCH
2
O
CH
3
解：CH
3
C=CH
2
CH
3
ClCH
2
CCH
2
O
CH
3
Cl
2
(1mol)
CH
3
CO
3
H
500C
o
ClCH
2
C=CH
2
CH
3
(4)
由乙炔合成
3-
己炔
解：HCCH
CH
3
CH
2
CCCH
2
CH
3
2C
2
H
5
Br
2Na
NH
3
(l)
NaCCNa
(5)
由
1-
己炔合成正己醛
解：CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CCH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH=CH
OH
(1)B
2
H
6
(2)H
2
O
2
,OH-
CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
CHO
(6)
由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚
解：CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CCHCH
3
CHCH
2
(1)B
2
H
6
(2)H
2
O
2
,OH-
H
2
P-2
CH
3
CH
2
CH
2
OCH=CH
2
HCCH
KOH,
(二十)某化合物(A)的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化
合物(B)和(C)。(A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。试写出(A)的
构造式。
解：
(CH
3
)
2
C=CCH
2
CH
3
CH
3
(A)
(CH
3
)
2
C=CCH
2
CH
3
CH
3
(A)
(1)O
3
(2)H
2
O,Zn
KMnO
4
H+
CH
3
CCH
3
+CH
3
CCH
2
CH
3
OO
CH
3
CCH
3
+CH
3
CCH
2
CH
3
OO
(二十一)卤代烃C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10
的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。
而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)和
(E)的构造式及各步反应式。
解：
CH
3
CHCHCH
3
CH
3
Br
CH
3
C=CHCH
3
CH
3
CH
3
C=O
CH
3
CH
3
COOH
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
Br
(A)(B)
(C)(D)
(E)
各步反应式：
CH
3
CHCHCH
3
CH
3
Br
CH
3
C=CHCH
3
CH
3
CH
3
C=O
CH
3
CH
3
COOH
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
Br
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
NaOH
C
2
H
5
OH
KMnO
4
H+
HBr
+
(二十三)有(A)和(B)两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶
液褪色。(A)与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸
(CH3CH2COOH)和二氧化碳；(B)不与Ag(NH3)2NO3反应，而用KMnO4溶液氧
化只生成一种羧酸。试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。
解：CH
3
CH
2
CCH
(A)
CH
3
CCCH
3
(B)
各步反应式：
CH
3
CH
2
CCH
(A)
+Br
2
CH
3
CH
2
CBr
2
CHBr
2
CCl
4
Ag(NH
3
)
2
NO
3
KMnO
4
CH
3
CH
2
CCAg
CH
3
CH
2
CCH
CH
3
CH
2
CCHCH
3
CH
2
COOH+CO
2
无色
棕红色
(灰白色)
CH
3
CBr
2
CBr
2
CH
3
CH
3
CCCH
3
+Br
2
CCl
4
(B)
CH
3
CCCH
3
KMnO
42CH
3
COOH
CH
3
CCCH
3
Ag(NH
3
)
2
NO
3x
无色
棕红色
(二十五)某化合物(A)，分子式为C5H8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴
丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式
C4H8O2为的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得
到分子式为C5H10O的酮(E)。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。
解：CH
3
CHCCCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CHCCH
CH
3
(A)(B)
(C)
(D)(E)CH
3
CHCOOH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COOHCH
3
CH
CH
3
CCH
3
O
各步反应式：
Na
NH
3
(l)
CH
3
CHCCCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CHCCH
CH
3
(A)
(B)
CH
3
CHCCNa
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH
3
CHCCCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(B)
KMnO
4
(C)
(D)
CH
3
CHCOOH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
+
CH
3
CHCCH
CH
3
(A)
(E)
CH
3
CH
CH
3
CCH
3
O
H
2
SO
4
+H
2
O
HgSO
4
第四章二烯烃和共轭体系习题(P147)
(三)完成下列反应式：
(1)
+HOOCCH=CHCOOH
COOH
COOH
(2)
CHCH
+
(5)+RMgX
MgX
+RH
(8)
CH
2
Cl
+
CH
2
ClKMnO
4
H+,
HOOCCH
2
CHCH
2
CH
2
COOH
CH
2
Cl
(A)
(B)
(9)
CH
3
CH
3
h
CH
3
CH
3
(十三)选用适当原料，通过Diels-Alder反应合成下列化合物。
(1)
CH
2
Cl
(2)
C
O
C
O
O
(3)
CH
3
CH
3
CCH
3
O
(4)
CH
2
Cl
Cl
Cl
(5)
C
O
C
O
O
(6)
CN
CN
解：
(1)
CH
2
Cl
CH
2
Cl
+
(2)
C
O
C
O
O
C
O
C
O
O
+O
2
V
2
O
5
(3)
O
+
CH
3
CH
3
CCH
3
O
(4)
CH
2
Cl
Cl
Cl
CH
2
Cl
+
CH
2
ClCl
2
(5)
C
O
C
O
O
C
O
C
O
O
+
(6)
+
CN
CNH
H
CN
CN
第五章芳烃芳香性
(二)命名下列化合物：
(3)
NO
2
Cl
CH
3
(4)
CH
3
CH
3
(5)
ClCOOH
(6)
CH
3
(7)
CH
3
NH
2
Cl
(8)
OH
CH
3
COCH
3
(9)
OH
SO
3
H
SO
3
H
Br
解(3)4-硝基-2-氯甲苯
(4)1,4-二甲基萘(5)8-氯-1-萘甲
酸(6)1-甲基蒽
(7)2-
甲基
-4-
氯苯胺
(8)3-
甲基
-4
羟
基苯乙酮
(9)4-
羟基
-5-
溴
-1,3-
苯二磺酸
(三)完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)+ClCH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
3C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
AlCl
3
(2)+CH
2
Cl
2
AlCl
3(过量)
CH
2
(3)
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
NO
2
+
(主要产物)
(4)HNO
3
,H
2
SO
4
0C
o
O
2
N
(5)BF
3OH
+
(6)AlCl
3
CH
2
CH
2
O
+
CH
2
CH
2
OH
(7)
CH
2
O,HCl
ZnCl
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
(9)
C
2
H
5
Br
AlCl
3
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
2
C=CH
2
HF
C(CH
3
)
3
C
2
H
5
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
(CH
3
)
3
CCOOH
(10)
O
3
Zn
H
3
O+
CH=CH
2
OO
CH
2
O
CH
CHO+CH
2
O
(11)CH
3
COCl
AlCl
3
2H
2
Pt
COCH
3
(12)AlCl
3CH
2
CH
2
CCl
O
O
(13)HFCH
2
CH
2
C(CH
3
)
2
OH
(14)O
O
O
AlCl
3
+
(A)
C(CH
2
)
2
COOH
O
Zn-Hg
HCl
(B)
CH
2
(CH
2
)
2
COOH
(15)F
CH
2
Cl
CH
2
F
AlCl
3
+
(16)
CH
2
CH
3
CH=CH
2
NBS,光
CCl
4
KOH
CHCH
3
Br
CHCH
2
Br
Br
Br
2
CCl
4
(二十一)某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化
分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。
解：由实验式及相对分子质量知，该烃的分子
式为C
16
H
16
，不饱和度为9，故该烃分子中可能
含有2个苯环和一个双键。
由氧化产物知，该烃的结构为：
CH
2
CH=CHCH
2
(二十四)按照Huckel规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
(1)Cl-(2)
(3)
环壬四烯负离子
(4)(5)
(6)
(7)
+
(8)
解：(1)、(3)、(6)、(8)有芳香性。
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