醚的命名

醚

醚的简介

通式为R-O-R′的一类化合物。在醚的结构中，氧原子与两个烃基相连，烃基可

以相同，也可不相同，相同的称为简单醚，不相同的称为混合醚。烃基可为芳烃基或

脂肪烃基。两个烃基可以彼此相连，形成环醚，如环氧乙烷。多个氧原子分别与碳原

子相连而形成的环状醚称为大环醚或冠醚。链型分子中如果含有多个碳-氧-碳(≡C-O-

C≡)结构单元，则称为缩二醇醚，如缩二乙二醇二甲醚(CH3OCH2CH2)2O。

一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5-O-C2H5称二乙基醚，简称

乙醚；CH3-O-C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。

醚与烃类很相似，化学性质比较稳定，在常温下与强碱和碱金属不发生反应，与

强酸可形成盐，如图此反应产物再进一步与氢卤酸作用，则生成卤代烃和醇，醇还可

与氢卤酸反应生成卤代烃。醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

醚的物化性质详细说明

1.醚的物理性质PhysicalPropertiesofEthers

在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对

密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。醚一般微溶于水，

易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，因此是良好的溶剂，常用来提取有机物

或作有机反应的。

醚的化学性质：醚键（C-O-C）是醚的官能团，比较稳定，所以醚对碱、氧化剂、

还原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下，醚也能发生某

些化学反应。

醚的制法：

（1）醇分子间脱水

（2）卤烷与醇钠作用（威廉森合成法）：通常制备混醚采用的是威廉森合成法：

利用醇钠或酚钠与卤烃的亲核取代反应制醚。

（3）醚与浓HI酸可以生成醇,另外在H2/Pd作催化剂的情况下可以和卤代烃生

成醇.

2.醚的化学性质ChemicalPropertiesofEthers

由一个氧原子连接两个烃基的有机化合物。通式为R—O—R′。当R与R′相同时，

称简单醚；R与R′不同时，称混合醚。R′和R均为脂肪烃基者为脂肪醚；R或R′为

芳香烃基者为芳香醚。

常温下，多数醚为有香味的液体（甲醚和甲乙醚为气体），沸点比分子相对分子

量相当的醇低得多，在水中的溶解度与等相对分子量的醇相近。醚有弱极性，是良好

的有机溶剂。醚与碱、氧化剂、还原剂均不反应，与金属钠也不反应，故常用金属钠

干燥醚。

由于醚键的存在，醚在一定条件下也可发生一些特殊的反应。

醚可与强酸生成盐，与缺电子化合物生成络合物：

在较高温度下，强酸可使醚键断裂（一般使氧和较小烃基间的键断裂，最有效的

试剂是浓氢碘酸或氢溴酸）。

醚是一类比较稳定的化合物（某些环醚例外），常温下一般不与氧化剂、还

原剂、碱、活泼金属等起反应。但由于醚键的存在，在酸性条件也可发生以下反

应。

(1)盐的生成。

醚键的氧原子有未共用的电子对，由于两个烃基的+I效

应，更加增大了醚键中氧的电子云密度，与醇相比，醚是一个较强的Lewis碱。

可以接受质子生成盐，或者同Lewis酸反应生成分子复合物。

醚的盐不稳定，温度稍高或用水稀释便立即析出原来的醚。利用这一性质，

可以分离醚与卤代烃或烷烃的混合物。

BF3是一种常用的催化剂，但由于是气体，使用起来很不方便，可将其配成

乙醚溶液。而格氏试剂遇水分解需用醚作溶剂，同时格氏试剂和醚有配合作用，

使得格氏试剂在反应体系中有很好的溶解性。

（2）醚键的断裂。

在高温和亲核试剂氢卤酸的作用下，醚能发生C-O键的

断裂（二苯醚例外），烃氧基被卤原子取代，生成卤代烃和醇（或酚）。两个烃

基

不同时，一般是较小的烃基生成卤代烷；芳基烷基醚则总是发生烷氧键断裂，生

成酚和卤代烷。浓HI的作用最强，常温下就可使醚键断裂。

氢卤酸的活性次序为HI﹥HBr﹥HCl

醚和氢卤酸的反应属于亲核取代反应，机理与醇的亲核取代一样。首先是醚

遇强酸形成离子，然后再按SN1或SN2反应生成卤代烃和醇（或酚）。

甲基醚和乙基醚与HI的反应几乎是定量生成碘甲烷或碘乙烷。将反应生成

的碘甲烷或碘乙烷收集后再与硝酸银反应以测定碘的含量，根据碘量可以推算出

烷氧基的数量，这个方法称为ZeilS烷氧基定量法。

（3）过氧化物的生成。

醚键中的氧原子的-I效应也使α位的H原子活性

增加，故它们能被空气中的氧（或氧化剂）氧化，生成过氧化物（C-H键断裂）。

乙醚等低级醚和空气长时间接触，会慢慢氧化生成过氧化物。

有机化合物放置在空气中，其C-H键自动地被氧化成C-O-O-H基团的反应，

称为自氧化反应。

过氧化物不稳定，受热时易分解而发生强烈爆炸。因此醚类一般存放在深色

的玻璃瓶内，或加入阻氧剂如对苯二酚等。在蒸馏乙醚时注意不要蒸干，蒸馏[1]

前

必须检验是否有过氧化物。常用的检查方法是用碘化钾淀粉试纸，若存在过氧化

物，试纸显蓝色。除去乙醚中过氧化物的方法是向其中加入硫酸亚铁或亚硫酸钠

等还原剂以破坏过氧化物。

制法醚在工业上通常是在酸或氧化铝作用下，由醇间失水制取。实验室中常用

醇钠与卤代烷反应制备：

RONa+R′X─→R─O─R′+NaX

应用多数醚是很好的溶剂,可溶解多种化合物,高沸点的醚可用作反应介质。