乙炔结构式

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CC

H

H

H

C

C

CF

3

120o

180O

煤化工和乙炔

一、乙炔的组成和结构：

分子式：C

2

H

2

电子式：

结构式：H—C≡C—H结构简式：CH≡CH

乙炔：直线型，键角180°

[例题]CH

3

—CH==CH—C≡C—CF

3

分子结构的下列叙述中，正确的是（BC）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上

解析：该物质空间结构可表示为：

注：该物质并不是所有原子均共面，如—CH

3

中的3个氢原子，—CF

3

中的3个氟原子均类CH

4

中氢原

子，是空间的。

甲烷、乙烯、乙炔结构的比较

结构简式CH

3

—CH

3

CH

2

==CH

2

HC≡CH

键角109°28′（约）120°180°

碳碳键长（m）1.54×10--101.33×10--101.20×10--10

碳碳键能（KJ/mol）384615812

乙炔的键能812＜3×384，也比C—C单键和C==C双键键能之和小，所以说明乙炔的C≡C中有两个

键易断裂。三键中一个为C—Cδ键，两个为π键。

二、乙炔的实验室制法：

1、原料：电石（CaC

2

中常含CaS、Ca

3

P

2

）、饱和食盐水

电石来源：CaCO

3

一一→CaO+CO

2

↑CaO+3C一一→CaC

2

+CO↑（电炉中进行）

2、反应原理：CaC

2

+2H

2

OCa(OH)

2

+C

2

H

2

↑离子型碳化物，与水的反应相当于水解

[解释]乙炔为无色、无味气体，常因含有H

2

S、PH

3

等杂质而有特殊难闻的臭味。

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副反应：Ca

3

P

2

+6H

2

O3Ca(OH)

2

+2PH

3

↑CaS+2H

2

OCa(OH)

2

+H

2

S↑

H

2

S、PH

3

气体具有还原性，会影响C

2

H

2

的检验，应注意除杂（用CuSO

4

除H

2

S，PH

3

，

CuSO

4

可氧化PH

3

。）

3、装置原理：固+液不加热气，类似制H

2

、CO

2

的简易装置

[提问]能不能用启普发生器制取乙炔？（满足三个条件：不溶于水的块状固体；生成的气体难溶于水；

反应不需要加热）

[讲解]不能。电石和水反应非常剧烈，反应不好控制（实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者

说得到平稳的气流，原因，水与电石反应，消耗水，使NaCl析出，附着在电石表面，阻碍水与

电石的进一步进行，从而减缓速率）；反应生成石灰乳Ca(OH)

2

会堵塞反应容器；同时反应时放

出大量的热，容易引起启普发生器的爆裂。

4、气体收集：排水法，一般不用排空气法，因为易混入空气，不纯的乙炔点燃易爆。

三、乙炔的化学性质：

1、氧化反应：

①可使酸性KMnO

4

溶液褪色（用以鉴别饱和烃和不饱和烃）

②可燃性：2C

2

H

2

+5O

2

4CO

2

+2H

2

O

[推测]对比乙烷、乙烯，乙炔燃烧有何特点？

甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比：

CH

4

C

2

H

4

C

2

H

2

含碳量75﹪85.7﹪92.3﹪

明亮度不明亮较明亮最明亮

烟量无烟稍有黑烟有浓烟

[讲解]乙炔在氧气中燃烧的火焰叫氧炔焰，温度可达3000°C以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。

原因：虽然乙烯的热效应比乙炔高，但乙炔含碳量高，含氢量少，燃烧时生成的水少，液态水汽化时吸

热少，故放出热量多，氧炔焰温度高。

乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸，故在使用乙炔时要注意安全。

2、加成反应：

①使Br

2

的CCl

4

溶液或溴水褪色：

CH≡CH+Br

2

CHBr=CHBr（1，2—二溴乙烯）

点燃

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CHBr=CHBr+Br

2

CH(Br)

2

CH(Br)

2

（1，1，2，2—四溴乙烷）

[了解]乙烯、乙炔均可使溴水褪色，试推测，谁的速度快些？

由于乙炔中C≡C比乙烯中C=C键长短，且有两个π键，电子云重叠大，难断裂，故乙烯快

些。

②与H

2

加成

③与HCl的加成（氯化汞作催化剂）

[介绍]聚氯乙烯的用途：P

132

，塑料PVC，但它会释放出对人体有害的氯化氢，故不能用来制作食品包

装袋。

3、加聚反应（不要求）：

原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物，但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙炔，并且

它还能导电。可见科学在不断进步。

四、乙炔的物理性质：

纯净的乙炔为无色无味的气体，密度比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

五、炔烃：

1、定义：分子中含有碳碳三键的链烃（不说明的情况下，炔烃指单炔烃）。

2、通式：C

n

H

2n--2

(n≥2)

3、性质：

物理性质：类烷烃，C原子个数≤4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。

化学性质：类乙炔

4、命名：类烯烃，如：4—甲基—2—戊炔

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5、炔烃的同分异构体：

官能团异构：炔烃与二烯烃

CH≡CH位置异构：

碳链异构

如C

5

H

8

的同分异构体一共有5种。