乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1．了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。

2．掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。

二、实验原理

反应式：

+C

2

H

5

OH

CH

3

COOH

CH

3

COOC

2

H

5+H

2

O

110-140

浓H

2

SO

4

副反应：

2CH

3

CH

2

OH

浓H

2

SO

4

CH

3

CH

2

OCH

2

CH

3+H

2

O

140

CH

3

CH

2

OH

浓H

2

SO

4

[O]

CH

3

CHO+SO

2+H

2

O

|

|

浓H

2

SO

4

[O]

CH

3

COOH

SO

2+H

2

O

H

2

SO

3

三、仪器与试剂

仪器：三颈瓶、滴液漏斗、温度计、蒸馏弯管、直形冷凝管、锥形瓶、分液漏斗、

蒸馏瓶

试剂：冰醋酸，95%的乙醇，浓硫酸，饱和食盐水,饱和氯化钙溶液，饱和碳酸钠溶

液，无水硫酸镁。

四、实验步骤

125mL三颈瓶中，放入12mL95%乙醇，在震摇下分批加入12mL浓硫酸使混合

均匀，并加入几粒沸石。旁边两口分别插入60mL滴液漏斗及温度计，漏斗末端及温

度计的水银球浸入液面以下。中间一口装一蒸馏弯管与直形冷凝管连接，冷凝管末

端连接一接液管，接入50mL具塞锥形瓶中。

将12mL95％乙醇及12mL冰醋酸（约12.6克，0.21mol/L）的混合液，由60mL

滴液漏斗滴入蒸馏瓶内约3－4mL。然后将三颈瓶在石棉网上用小火加热，使瓶中反

应液温度升到110℃，减小火焰，立即从滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液。控制滴入

速度和馏出速度大致相等（约每秒一滴）并维持反应液温度在110－120℃之间。滴

加完毕后，继续加热数分钟，直到不再有液体馏出为止。

馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。在此馏出液中慢慢加入

饱和碳酸钠溶液（约10mL），时加摇动，直至无二氧化碳气体逸出（用试纸检验，酯

层应呈中性）。将混合液移入分液漏斗，充分振摇（注意活塞放气）后，静置。分去

下层水溶液酯层用10mL饱和食盐水洗涤后，再每次用10mL饱和氯化钙饱和溶液洗

涤二次。除去下层液，酯层自分液漏斗上口倒入干燥的50mL具塞锥形瓶中，用无水

硫酸镁干燥。

将干燥的粗乙酸乙酯滤入干燥的30mL蒸馏瓶中，加入沸石后在水浴上进行蒸

馏。收集73－78℃的馏分。

把收集的产品放在天平上称量，记录称量质量。

五、实验数据（现象）

实验中乙醇与冰醋酸的混合液剧烈沸腾，并有馏出液至饱和碳酸钠溶液中，使

得液体分成两层。实验完毕，观察液面上层是透明的澄清的油状液体。并有芳香气

味逸出。得到的产品在天平上称量得11.4g。而理论值为18.5g左右。

因此，产率为：

%68.61%100

8821.0

4.11

%



w

六、分析及结论

有机反应经常伴随着副反应的发生，比如温度过高，会增加副产物的含量，因此

使产物的产率较低。而且在萃取、蒸馏中有部分产品流失。酯化反应为可逆反应，

这也会使产率受到很大的影响。

因此，在这个反应的过程中我们可以通过以下方法来提高产率：

1.控制好反应温度。温度过低，酯化反应不完全；温度过高，容易发生醇脱水

和氧化等副反应。

2.控制滴加速度。滴加速度过快，会使大量的乙醇来不及反应而被蒸出，同时

造成反应混合物温度下降，导致反应速度减慢，进而会影响产率；滴加速度

过慢，会影响反应进程。

3.乙醇必须过量，且在反应过程中不断蒸出产物和水，促进平衡向生成酯的方

向移动，促进乙酸的转化。

七、思考题

1.乙醇和醋酸合成乙酸乙酯时，为什么要用小火加热？

2.本实验中多次用到“洗涤”操作，请问碳酸钠饱和溶液、饱和食盐水、饱和氯化

钙溶液分别除去的是原蒸馏液中的什么成分？

1、温度过高会使反应产生副产物乙醚等杂质，温度过高会导致尚未参加反应的乙醇

和乙酸大量挥发，降低产率。

2、使用饱和碳酸钠溶液中和反应中残余的乙酸，试验中用饱和碳酸钠溶液洗涤之后，

酯层中残留少量碳酸钠，即用饱和氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙，往往呈絮

状物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用饱和氯化钙溶液洗涤之前，必须用

饱和氯化钠溶液洗涤，一边除去残留的碳酸钠。饱和氯化钠溶液既具有水的性质，

又具有盐的性质，一方面它能溶解碳酸钠，从而将其双酯中除去，另一方面它对有

机物起盐析作用，使乙酸乙酯在水中的溶解度大大降低。除此之外，饱和氯化钠溶

液的相对密度较大。在洗涤之后，静置便可分离。一次，在饱和氯化钠溶液洗涤既

可以减少酯的损失，缩短洗涤时间。