高中化学必修二有机

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第三章有机化合物

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于

它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。

一、烃

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、烃的分类：

饱和烃→烷烃〔如：甲烷〕

脂肪烃(链状)

烃不饱和烃→烯烃〔如：乙烯〕

芳香烃(含有苯环)〔如：苯〕

3、甲烷、乙烯和苯的性质比拟：

有机物烷烃烯烃苯及其同系物

通式CnH2n+2CnH2n——

代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)

构造简式CH4CH2＝CH2或

(官能团)

构造特点

C－C单键，

链状，饱和烃

C＝C双键，

链状，不饱和烃

一种介于单键和双键之间的独

特的键，环状

空间构造正四面体六原子共平面平面正六边形

物理性质无色无味的气体，比空气

轻，难溶于水

无色稍有气味的气体，比空气略

轻，难溶于水

无色有特殊气味的液体，比水

轻，难溶于水

用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节

剂，催熟剂

溶剂，化工原料

有机物主要化学性质

烷烃：

甲烷

①氧化反响〔燃烧〕

CH4+2O2――→CO2+2H2O〔淡蓝色火焰，无黑烟〕

②取代反响〔注意光是反响发生的主要原因，产物有5种〕

CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl

在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反响，

甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

烯烃：

乙烯

①氧化反响〔ⅰ〕燃烧

C2H4+3O2――→2CO2+2H2O〔火焰明亮，有黑烟〕

〔ⅱ〕被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反响

CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br〔能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色〕

在一定条件下，乙烯还可以及H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反响

CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3

CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl〔氯乙烷〕

CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH〔制乙醇〕

③加聚反响nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n〔聚乙烯〕

乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反响

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鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

苯①氧化反响〔燃烧〕

2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O〔火焰明亮，有浓烟〕

②取代反响

苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。

＋Br2――→＋HBr

＋HNO3――→＋H2O

③加成反响

＋3H2――→

苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比拟。

概念同系物同分异构体同素异形体同位素

定义构造相似，在分子组成

上相差一个或假设干

个CH2原子团的物质

分子式一样而

构造式不同的

化合物的互称

由同种元素组成的

不同单质的互称

质子数一样而中子

数不同的同一元素

的不同原子的互称

分子式不同一样元素符号表示一

样，分子式可不同

——

构造相似不同不同——

研究对象化合物化合物单质原子

6、烷烃的命名：

〔1〕普通命名法：把烷烃泛称为“某烷〞，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，

戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正〞，“异〞，“新〞。

正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。

〔2〕系统命名法：

①命名步骤：(1)找主链－最长的碳链(确定母体名称)；(2)编号－靠近支链〔小、多〕的一端；

(3)写名称－先简后繁,一样基请合并.

②名称组成：取代基位置－取代基名称母体名称

③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示一样取代基的个数

CH3－CH－CH2－CH3CH3－CH－CH－CH3

2－甲基丁烷2，3－二甲基丁烷

7、比拟同类烃的沸点:

①一看：碳原子数多沸点高。

②碳原子数一样，二看：支链多沸点低。

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常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。

二、烃的衍生物

1、乙醇和乙酸的性质比拟

有机物饱和一元醇饱和一元醛饱和一元羧酸

通式CnH2n+1OH——CnH2n+1COOH

代表物乙醇乙醛乙酸

构造简式CH3CH2OH

或C2H5OH

CH3CHOCH3COOH

官能团羟基：－OH醛基：－CHO羧基：－COOH

物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒

精，及水互溶，易挥发

〔非电解质〕

——有强烈刺激性气味的无色液体，俗

称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋

酸又称冰醋酸。

用途作燃料、饮料、化工原料；用于医

疗消毒，乙醇溶液的质量分数为

75

．．

％

．

——有机化工原料，可制得醋酸纤维、

合成纤维、香料、燃料等，是食醋

的主要成分

有机物主要化学性质

乙醇

①及Na的反响

2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑

乙醇及Na的反响〔及水比拟〕：①一样点：都生成氢气，反响都放热

②不同点：比钠及水的反响要缓慢

结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分

子中的氢原子活泼。

②氧化反响〔ⅰ〕燃烧

CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O

〔ⅱ〕在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛〔CH3CHO〕

2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O

③消去反响

CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O

乙醛氧化反响：醛基(－CHO)的性质－及银氨溶液，新制Cu(OH)2反响

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3↑

〔银氨溶液〕

CH3CHO+2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

〔砖红色〕

醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。

方法2：加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀

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乙酸①具有酸的通性：CH3COOH≒CH3COO－＋H＋

使紫色石蕊试液变红；

及活泼金属，碱，弱酸盐反响，如CaCO3、Na2CO3

酸性比拟：CH3COOH>H2CO3

2CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O〔强制弱〕

②酯化反响

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

酸脱羟基醇脱氢

三、根本营养物质

食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白

质为动物性和植物性食物中的根本营养物质。

种类元代表物代表物分子

糖类

单糖CHO葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体

单糖不能发生水解反响

果糖

双糖CHO蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体

能发生水解反响

麦芽糖

多糖CHO淀粉

(C6H10O5)n

淀粉、纤维素由于n值不同，所

以分子式不同，不能互称同分异

构体

能发生水解反响

纤维素

油脂

油CHO植物油不饱和高级脂肪

酸甘油酯

含有C＝C键，能发生加成反响，

能发生水解反响

脂CHO动物脂肪饱和高级脂肪酸

甘油酯

C－C键，

能发生水解反响

蛋白质CHO

NSP等

酶、肌肉、

毛发等

氨基酸连接成的

高分子

能发生水解反响

主要化学性质

葡萄糖构造简式：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO

或CH2OH(CHOH)4CHO〔含有羟基和醛基〕

醛基：①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情

②及银氨溶液反响产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆

羟基：及羧酸发生酯化反响生成酯

蔗糖水解反响：生成葡萄糖和果糖

淀粉

纤维素

淀粉、纤维素水解反响：生成葡萄糖

淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝

油脂水解反响：生成高级脂肪酸〔或高级脂肪酸盐〕和甘油

蛋白质水解反响：最终产物为氨基酸

颜色反响：蛋白质遇浓HNO3变黄〔鉴别局部蛋白质〕

灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道〔鉴别蛋白质〕