民国28年农历正月初一日(1939年2月19日)凌晨,日、伪军步骑200多人,由店埠进犯梁园镇。当日,伪军行至梁园以南2.5公里邓岗时,新四军四支队七团参谋长林英坚率所部100多人和八团七连,突然从预先埋伏的公路两侧,向日、伪军发起猛烈阻击,打得敌人人喊马叫,乱作一团,有的当场丧命。当敌人镇静下采借助强大火力进行反扑时,林英坚即率部利用有利地形及时撤退,没有造成伤亡。日、伪军虽受重创,但仍不死心,又继续向梁园进犯,此时梁园的安徽省保安第三团第一连及商会的30多名卫队闻声弃镇不守,遂使日、伪军冲入镇内,大肆抢劫镇民财物。驻在蔡湾的新四军四支队八团团长周骏鸣闻讯后,率领警卫连驰向梁园的北头岗,林英坚也率部在镇西,两面同时夹击镇内的日、伪军。敌人在镇内立足不安,于当日下午窜至护城抢粮抢物,强奸妇女。新四军游击队追至护城,继续打击敌人,迫使日、伪军于第二日凌晨沿原路向店埠方向溃退。
民国30年农历正月二十三日(1941年2月18日)下午,日军拼凑一个联队1000多人的兵力,围攻梁园。驻守梁园的国军一三八师八二八补充团副团长李丕成率一营(顾营)人奋起迎击,从当日下午至夜间,打退了敌人一次又一次的进攻,仅在北头岗碉堡的前沿阵地,日军即陈尸100多具。次日拂晓,日军炮轰碉堡,击毁了碉堡的上层后,蜂拥而上,驻守碉堡的一连连长卢明率部反击,又击毙日军100多人。午后,卢明负伤,几名排长相继阵亡,全连士兵仅存24人,在副团长李丕成的命令下,卢明才率部沿交通沟从王鲍巷撤出梁园。日军占据北头岗后,一面在黄岗、陆小庄等处焚化被击毙的300多具日军尸体和几十名重伤的日军;一面进入梁园镇挨家挨户搜索,抢劫财物,强奸妇女,杀人放火。此时,新四军四支队八团二营营长朱绍清率四、五两连从镇的东北方向分两路向梁园进攻,日军仓皇逃离梁园时,放火烧毁中街全部,以及北街、王鲍巷的部分房屋,共2100多间。是役,日军在梁园镇惨杀无辜群众40多人,另有120多名群众在战火中丧生。
民国31年农历腊月二十三日(1943年1月28日),日、伪军约4000人,在6架飞机掩护下,分别从古河、合肥、下塘集等据点分四路进犯梁园。二十二日晚逼近梁园四周,二十三日凌晨,日军向梁园发起猛攻。驻守梁园的国军一七一师五一一团副团长谢吉方,率五一一团二营(营长赖苍民)和五一二团一营(李营),依托碉堡、壕沟等工事,坚决据守,频频打退日、伪军的进攻。从镇西北管湾村进犯的日军600多人,被埋伏在张圩、陈岗两村之间两口大塘里的机枪二连四排击毙80多人和14匹战马,但四排排长方良才和机枪手李子荣亦先后阵亡。驻守镇北头的五一一团二营四连,凭借3个碉堡和战壕掩体,打退了800多名日军在飞机配合下的进攻,击毙日军数十人。驻守镇南头的五一二团一营二连,也多次打退了敌人的进攻。二十三日拂晓后,日军继续从四面发起强攻,北头岗的战斗尤为激烈,防守的四连官兵,多次与敌人短兵相接,击退了敌人六七次整连整排的进攻。守卫在镇南头的五一二团一营,凭壕坚守,击退了敌人频繁的进攻,给敌人以很大杀伤,但守军伤亡亦大,副营长和4个连长相继阵亡,副团长谢吉方也负了伤。正当镇北、镇南的守军寸土不让、血战方殷之际,而防守镇西的肥东办事处中队长徐敬三却畏敌率队弃守,遂使日军二三百人从镇西突入,排成纵队沿街向北扫荡,行至中街桥头堡时,堡内守军以两挺机枪猛烈射击,打得日军尸体成堆。后因日军四面夹攻,桥头堡的16名守军全部沿河撤退。两营守军在伤亡过半后,于深夜突围撤出。日军占据梁园后,见人就杀,见房就烧。杀死居民180多人。梁园镇的大部分房屋及东园上的50多户民房被烧光。古塔也被敌人用炸药炸毁。千年古镇梁园顿时成了一片焦土。这时,原处于外围防守的新四军四支队九团二营营长徐佩洲和作战参谋童中鼎又率部赶来痛击敌人,迫敌人仓皇窜回合肥。
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